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Merck

P5638

Sigma-Aldrich

L-α-Phosphatidylcholin

from soybean, Type II-S, 14-29% choline basis

Synonym(e):

1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholin, 3-sn-Phosphatidylcholin, L-α-Lecithin, Azolectin, PC

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About This Item

CAS-Nummer:
Beilstein:
5209585
EG-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

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Biologische Quelle

soybean

Typ

Type II-S

Form

powder or solid

Konzentration

14-29% (choline)

Funktionelle Gruppe

phospholipid

Lipid-Typ

phosphoglycerides

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1

InChIKey

JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

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Allgemeine Beschreibung

P5638 ist ein Rohextrakt von Soja-Phospholipiden.

Typische Chargen des gereinigten Soja-Phosphatidylcholins haben Fettsäureanteile von ca. 13 % C16:0 (Palmitinsäure), 4 % C18:0 (Stearinsäure), 10 % C18:1(Ölsäure), 64 % C18:2 (Linolsäure) und 6 % C18:3 (Linolensäure); andere Fettsäuren sind in geringem Umfang enthalten. Daraus ergibt sich ein durchschnittliches Molekulargewicht von etwa 776.

Gereinigtes Phosphatidylcholin ist in Chloroform und Ethanol löslich.

Zu den anderen Phospholipid-Hauptbestandteilen gehören Phosphatidylethanolamin und Inositolphosphatide. Andere Phospholipide und neutrale Lipide wie Triglyceride, Tocopherole und Sterole können ebenfalls enthalten sein. Auch Kohlenhydrate können vorhanden sein.

Ein Verfahren zur Bestimmung der Oxidation von Phosphatidylcholin aus Ei in einem Liposomenpräparat durch Messung des Oxidationsindex wurde veröffentlicht.[1] Der Oxidationsindex ist das Verhältnis der Extinktion bei 233 nm zur Extinktion bei 215 nm. Die zweite Wellenlänge wurde gewählt, weil die Fettsäurecarbonylgruppen wenig zur Extinktion bei dieser Wellenlänge beitragen, so dass das Beersche Gesetz angewendet werden kann.

Eine Methode zur Bestimmung des Cholingehalts wurde veröffentlicht.[2]

Biochem./physiol. Wirkung

Ein großes strukturelles Phospholipid im Gehirn, das schätzungsweise 15 % der Gesamtlipide enthält; befindet sich hauptsächlich in der grauen Substanz.
Phosphatidylcholin ist das Haupt-Phospholipid der Membranen von eukaryotischen Zellen. Phosphatidylcholin ist nicht nur die hauptsächliche Komponente der Struktur von Zellmembranen, sondern dient auch als Reservoir für verschiedene Lipidmessenger. Es ist die Quelle für die bioaktiven Lipide Lysophosphatidylcholin, Phosphatidsäure, Diacylglycerin, Lysophosphatidylcholin, Plättchen-aktivierender Faktor und Arachidonsäure.[3]

Phosphatidylcholin wird für die Herstellung von Vesikelsuspensionen, häufig Liposomen genannt, oder als Monolayer verwendet.[4][5] Monolayer wurden mit einer Lösung von 1 % Soja-Phosphatidylcholin in Hexan hergestellt.[6]

Durch Valinomycin induzierte Veränderungen des Membranpotenzials von roten Blutkörperchen und Phospholipid-Vesikelsuspensionen (Phosphatidylcholin aus Eigelb plus Cholesterin) wurden mit positiv geladenen Cyanin-Farbstoffen, die fluorometrisch auf die Potenzialveränderung reagierten, gemessen.[7]

Gereinigtes Rhodopsin wurde in Soja-Phosphatidylcholinvesikel eingebracht.[8]

Qualität

P5638 ist ein Soja-Rohextrakt, das viele andere Lipide enhält.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D M Mihai et al.
Cell death & disease, 5, e1348-e1348 (2014-07-25)
Cellular events responsible for the initiation of major neurodegenerative disorders of the eye leading to blindness, including age-related macular degeneration, Stargardt and Best diseases, are poorly understood. Accumulation of vitamin A dimers, such as N-retinylidene-N-retinylethanolamine (A2E) in the retinal pigment
Liposomes in Gene Delivery
Lasic, D.D. et al.
CRC Press (1997)
P M Guy et al.
Biochemistry, 29(30), 6954-6964 (1990-07-31)
The intrinsic tryptophan fluorescence of the alpha subunit of transducin (alpha T) has been shown to be sensitive to the binding of guanine nucleotides, with the fluorescence being enhanced by as much as 2-fold upon the binding of GTP or
Burcu Ustuner et al.
Animal reproduction science, 164, 97-104 (2015-12-20)
The aim of the current study was to evaluate the effects of different concentrations of rainbow trout seminal plasma (RTSP) (0.1%, 1% and 10%) in extenders containing either egg yolk or lecithin for use in Awassi ram semen cryopreservation. Pooled
R Cassia-Moura et al.
Journal of theoretical biology, 206(2), 235-241 (2000-09-01)
Dynamic activation of ion channels formed by colicin Ia incorporated into a planar bilayer lipid membrane (BLM) was investigated by the voltage clamp technique using different step voltage stimuli. We have demonstrated a critical resting interval, Deltat(c), between two identical

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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