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Merck

P7443

Sigma-Aldrich

L-α-Phosphatidylcholin

from soybean, ≥99% (TLC), lyophilized powder

Synonym(e):

1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphocholin, 3-sn-Phosphatidylcholin, L-α-Lecithin, Azolectin, PC

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About This Item

CAS-Nummer:
Beilstein:
5209585
EG-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

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Biologische Quelle

soybean

Qualitätsniveau

Assay

≥99% (TLC)

Form

lyophilized powder

Funktionelle Gruppe

phospholipid

Lipid-Typ

phosphoglycerides

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1

InChIKey

JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

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Allgemeine Beschreibung

L-α-Phosphatidylcholin (PC) ist ein asymmetrisches Molekül mit einem Glyzeringerüst und kommt im Lecithin von Eiweiß natürlich vor.[1] Es ist ein Phospholipid und eine wichtige Cholinquelle in Säugetierzellen. Es ist unverzichtbar für die Sekretion von Lipoproteinen mit sehr niedriger Dichte in Hepatozyten.[2] Es ist wichtig für die Funktionen der Acetylcholin-Synthese zur Ernährung des Gehirns.[1] PC spielt eine entscheidende Rolle im Lipid- und Lipoprotein-Stoffwechsel. Ein Mangel an Enzymen des PC-Biosynthesewegs verursacht eine Reihe von Stoffwechselstörungen. Änderungen am intrazellulären Verhältnis von PC und Phosphatidylethanolamin (PE) in der Leber tragen zur Pathophysiologie der nichtalkoholischen Fettlebererkrankung (NAFLD) bei.[3] Es hat entzündungshemmende Funktion und ist wirkungsvoll bei der Behandlung von entzündlicher Darmerkrankung.[4] Eine Verabreichung von PC ist effektiv für die Behandlung von gutartiger symmetrischer Lipomatose.[5]

Anwendung

L-α-Phosphatidylcholin hat folgende Anwendungen:
  • Herstellung von Liposomen[6]
  • Bestandteil der Stabilisatorenlösung für die Herstellung von verteilten Curcuminoid-Submikronpartikeln (CSP)[7]
  • Bestandteil eines serumfreien Ersatzes für Vollblutzellen[8]

Biochem./physiol. Wirkung

Ein großes strukturelles Phospholipid im Gehirn, das schätzungsweise 15 % der Gesamtlipide enthält; befindet sich hauptsächlich in der grauen Substanz.

Verpackung

Verpackt unter Argon

Angaben zur Herstellung

Hergestellt mit einer Modifikation des Verfahrens von Singleton, W.S., et al., J. Am. Oil Chem. Soc., 42, 53 (1965).

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Christopher B Lee et al.
Plant physiology, 149(2), 791-802 (2008-12-23)
As pollen tubes grow toward the ovary, they are in constant contact with the pistil extracellular matrix (ECM). ECM components are taken up during growth, and some pistil molecules exert their effect inside the pollen tube. For instance, the Nicotiana
Curcuminoid submicron particle ameliorates cognitive deficits and decreases amyloid pathology in Alzheimer?s disease mouse model
Tai YH, et al.
Oncotarget, 9(12), 10681-10681 (2018)
Evaluation of the ability of arsenic species to traverse cell membranes by simple diffusion using octanol-water and liposome-water partition coefficients
Chavez-Capilla T, et al.
Journal of environmental sciences (China), 49, 222-232 (2016)
PERIPHERAL BLOOD PROGENITOR CELLS-Storage of unprocessed G-CSF-mobilized whole blood in a modified Leibovitz's L15 medium preserves clonogenic capacity for at least 7 days
Kreuk AM de, et al.
Bone Marrow Transplantation, 28(2), 145-156 (2001)
The critical role of phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine metabolism in health and disease
van der Veen JN, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes, 1859(9), 1558-1572 (2017)

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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