N9376

4-Nitrophenyl-N-Acetyl-β-D-Glucosaminid

chromogenic, ≥99% (TLC), powder

• Synonym(e): 4-Nitrophenyl-2-acetamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₄H₁₈N₂O₈
• CAS-Nummer: 3459-18-5
• Molekulargewicht: 342.30
• Beilstein: 96193
• EG-Nummer: 222-398-7
• MDL-Nummer: MFCD00063696
• UNSPSC-Code: 12352204
• PubChem Substanz-ID: 24897896
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: 4-Nitrophenyl-N-Acetyl-β-D-Glucosaminid, ≥99% (TLC)
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥99% (TLC)
• Form: powder
• Verunreinigungen: ≤0.05% Free p-nitrophenol
• Löslichkeit: water: 5 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1Oc2ccc(cc2)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C14H18N2O8/c1-7(18)15-11-13(20)12(19)10(6-17)24-14(11)23-9-4-2-8(3-5-9)16(21)22/h2-5,10-14,17,19-20H,6H2,1H3,(H,15,18)/t10-,11-,12-,13-,14-/m1/s1
• InChIKey: OMRLTNCLYHKQCK-DHGKCCLASA-N

Beschreibung

Anwendung

N-Acetyl-β-D-glucosaminidase (NAG) wird wie folgt verwendet:

• als Substrat für einen Assay von N-acetyl-β-D-glucosaminidase (NAG)[1]
• als Substrat zur Untersuchung der Chitinase-ChiB1-Aktivität[2]
• zum Bewerten der Degranulation mit basophilen Leukämie-(RBL)-2H3-Zellen[3]

Biochem./physiol. Wirkung

4-Nitrophenyl-N-acetyl-β-D-glucosaminid (NP-GlcNAc) ist ein verbreitet eingesetztes Hexosaminidasesubstrat. Die Enzymaktivität spaltet die Glycosidbindung und bildet 4-Nitrophenolat (pNP), das bei 405 nm gemessen wird.[4] NP-GlcNAc kann für einen schnellen und genauen Ratenassay für β-N-Acetylglucosaminidase auch in Kombination mit Diethylaminoethyl-α-cyclodextrin (DEn-CD) verwendet werden. Das Cyclodextrinderivat wird als Additiv für die Ionisierung von 4-Nitrophenol zu dem gelben 4-Nitrophenoxid bei einem pH-Wert von etwa 5, dem optimalen pH-Wert für das Enzym, verwendet.

Substrate

Chromogenes Substrat für N-Acetyl-glucosaminidase.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)