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Merck

N193

Sigma-Aldrich

1-Naphthylacetyl spermine trihydrochloride

Synonym(e):

NASPM trihydrochloride

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H34N4O · 3HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
479.91
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Assay

≥95% (HPLC)

Qualitätsniveau

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated
protect from light

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: ≥20 mg/mL

SMILES String

Cl.Cl.Cl.NCCCNCCCCNCCCNC(=O)Cc1cccc2ccccc12

InChI

1S/C22H34N4O.3ClH/c23-12-6-15-24-13-3-4-14-25-16-7-17-26-22(27)18-20-10-5-9-19-8-1-2-11-21(19)20;;;/h1-2,5,8-11,24-25H,3-4,6-7,12-18,23H2,(H,26,27);3*1H

InChIKey

JNEOJAUJWOPWJS-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

1-Naphthylacetyl spermine trihydrochloride has been used for the inhibition of calcium-permeable AMPAR (α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor).[1] It has also been used to study the involvement of AMPAR in biphasic activation of stress-activated protein kinase/extracellular signal-regulated kinase-1.[2]

Biochem./physiol. Wirkung

Blocks Ca2+ permeable AMPA receptor channels.

Sonstige Hinweise

Synthetic analog of Joro spider toxin.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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H Tsubokawa et al.
Journal of neurophysiology, 74(1), 218-225 (1995-07-01)
1. We studied the effects of polyamine toxins derived from a spider venom on CA1 pyramidal neurons in gerbil hippocampal slices by patch-clamp recording. Joro spider toxin (JSTX) and its synthetic analogue, 1-naphthyl acetyl spermine (Naspm), which are known to
A Takazawa et al.
Brain research, 706(1), 173-176 (1996-01-08)
The anticonvulsant effect of 1-naphthylacetyl spermine (1-NA-Spm), an analogue of Joro spider toxin, against amygdaloid kindled seizures was studied in rats. 1-NA-Spm (10, 20 and 40 micrograms/rat) dose-dependently improved kindled seizures and shortened the afterdischarge duration 30 min after the
K Oguro et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 19(21), 9218-9227 (1999-10-26)
Considerable evidence suggests that Ca(2+)-permeable AMPA receptors are critical mediators of the delayed, selective neuronal death associated with transient global ischemia and sustained seizures. Global ischemia suppresses mRNA and protein expression of the glutamate receptor subunit GluR2 and increases AMPA
Biphasic activation of apoptosis signal-regulating kinase 1-stress-activated protein kinase 1-c-Jun N-terminal protein kinase pathway is selectively mediated by Ca2+-permeable alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate receptors involving oxidative stress following brain ischemia in rat hippocampus
Zhang Q, et al
Neuroscience Letters, 337(1), 51-55 (2003)
Drosophila motor neuron boutons remodel through membrane blebbing coupled with muscle contraction.
Fernandes, et al.
Nature Communications, 14, 3352-3352 (2023)

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