M4263

Malonyl-Coenzym A

≥90% (HPLC)

• Synonym(e): Malonyl CoA lithium salt
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₄H₃₈N₇O₁₉P₃S · xLi⁺
• CAS-Nummer: 108347-84-8
• Molekulargewicht: 853.58 (free acid basis)
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24896812
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Assay: ≥90% (HPLC)
• Löslichkeit: H₂O: soluble 50 mg/mL protein, clear, colorless
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [Li].CC(C)(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC1OC(C(O)C1OP(O)(O)=O)n2cnc3c(N)ncnc23)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CC(O)=O
• InChI: 1S/C24H38N7O19P3S.Li/c1-24(2,19(37)22(38)27-4-3-13(32)26-5-6-54-15(35)7-14(33)34)9-47-53(44,45)50-52(42,43)46-8-12-18(49-51(39,40)41)17(36)23(48-12)31-11-30-16-20(25)28-10-29-21(16)31;/h10-12,17-19,23,36-37H,3-9H2,1-2H3,(H,26,32)(H,27,38)(H,33,34)(H,42,43)(H,44,45)(H2,25,28,29)(H2,39,40,41);
• InChIKey: OPIJLICRFQMMJH-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Malonyl-Coenzym A (Lithiumsalz) wird verwendet:

• in Krebs-Ringer-Bikarbonat-Medium für die Präinkubation von trypsinierten und resuspendierten Fibroblasten für Fettsäureoxidations-Assays
• in HEPES (4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure)-Puffer für den Szintillationsnähenachweis bei der Fettsäuresynthese
• als interner Standard im Reaktionsgemisch für Succinyl-CoA-Ligase-Assays

Biochem./physiol. Wirkung

Coenzym-A agiert als Acylgruppenträger, Acetyl-CoA. Malonyl-Coenzym A ist ein Coenzym-A-Derivat, das in der Fettsäuren- und Polyketidsynthese und beim Transport von α-Ketoglutarat durch die Mitochondrienmembran verwendet wird. Malonyl-CoA wird von der Acetyl-CoA-Carboxylase durch die Carboxylierung aus Acetyl-CoA gebildet. Malonyl-CoA wird ausschließlich als Erweiterungseinheit bei der Synthese von bakteriellen aromatischen Polyketiden verwendet.

Malonyl-Coenzym A ist ein Coenzym-A-Derivat, das in der Fettsäuren- und Polyketidsynthese und beim Transport von α-Ketoglutarat durch die Mitochondrienmembran verwendet wird. Malonyl-CoA wird von der Acetyl-CoA-Carboxylase durch die Carboxylierung aus Acetyl-CoA gebildet. Malonyl-CoA wird auch im Rahmen des Glucosestoffwechsels gebildet. Es ist ein allosterischer Hemmer der Carnitin-Palmitoyltransferase 1, was sich auf den Transfer langkettiger Fettsäuren in Mitochondrien auswirkt. Die Inaktivierung der Fettsäuresynthese resultiert in einem Überschuss an Malonyl-Coenzym-A, was wiederum zur Anorexie führt.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)