O4126

Oxalessigsäure

≥97% (HPLC)

• Synonym(e): 2-Ketobernsteinsäure, 2-Oxobernsteinsäure, Oxobutandisäure
• Lineare Formel: HOOCCH₂COCOOH
• CAS-Nummer: 328-42-7
• Molekulargewicht: 132.07
• Beilstein: 1705475
• EG-Nummer: 206-329-8
• MDL-Nummer: MFCD00002592
• UNSPSC-Code: 12352204
• PubChem Substanz-ID: 24897993
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: H₂O: 100 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to light yellow
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OC(=O)CC(=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)
• InChIKey: KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Oxalessigsäure ist eine Dicarboxylsäure. Sie ist ein Zwischenprodukt im Zitronensäurezyklus. Sie ist gut löslich in Wasser und ubiquitär vorhanden. Sie wird in den Mitochondrien durch die Aktion von Pyruvat-Carboxylase auf Pyruvat produziert. Abbauprodukte von Oxaloacetat sind unter anderem Malat, Pyrovat und Asparaginsäure.

Anwendung

Oxalessigsäure wird als Substrat verwendet, um die Aktivität von Citrat-Synthase in Cybriden und in Neuroblastomzellen zu messen. Sie wird ebenfalls genutzt, um die Reaktivierung von Malathydrogenase zu messen.

Biochem./physiol. Wirkung

Oxalessigsäure ist ein Zwischenprodukt im Tricarbonsäurezyklus und spielt damit für den Stoffwechsel eine zentrale Rolle. Sie ist Bestandteil der Gluconeogenese. Eine Mutation der Pyruvat-Carboxylase hat eine verringerte Produktion von Oxaloacetat zur Folge. Sie wirkt hemmend auf Succinat-Dehydrogenase und ist ein wichtiger Regulator des mitochondrialen Metabolismus.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges