G9793

N-Glycolylneuraminsäure

≥95% (HPLC), semisynthetic

• Synonym(e): Neu5Glc, NeuNGl
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₁H₁₉NO₁₀
• CAS-Nummer: 1113-83-3
• Molekulargewicht: 325.27
• Beilstein: 1716828
• MDL-Nummer: MFCD00057551
• UNSPSC-Code: 12352201
• PubChem Substanz-ID: 24895382
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: semisynthetic
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Methode(n): LC/MS: suitable
• Verunreinigungen: water (Karl Fischer)
• Farbe: white
• Löslichkeit: water: soluble 20 mg/mL
• Eignung: suitable for LC-MS
• Anwendung(en): metabolomics
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [H][C@]1(O[C@@](O)(C[C@H](O)[C@H]1NC(=O)CO)C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)CO
• InChI: 1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19)20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
• InChIKey: FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

N-Glycolylneuraminsäure (Neu5Gc) ist ein nicht menschliches Sialinsäuremolekül[1], das in Schweinen, aber nicht in Menschen synthetisiert wird und eine Rolle als Säugetiermetabolit und Antigen spielt. Diese hydroxylierte Form der Sialinsäure, konkret N-Acetylneuraminsäure, verfügt über einen Glycolylsubstituenten an Stickstoff und eine Beta-Konfiguration im anomeren Zentrum. An der Biosynthese von N-Glycolylneuraminsäure ist die enzymatische Aktivität der Cytidinmonophosphat-N-Acetylneuraminat-Hydroxylase (CMP-Neu5Ac) beteiligt.
Beim Menschen ist die Abwesenheit der endogenen Produktion auf eine Genmutation zurückzuführen, die CMP-Neu5Ac-Hydroxylase beeinflusst, das Enzym, das für die Umwandlung von N-Acetylneuraminsäure in Neu5Gc verantwortlich ist. Neu5Gc kann sich jedoch durch die externe Aufnahme aus Nahrungsmitteln wie rotem Fleisch und Milchprodukten in menschlichen Zellen ansammeln. N-Glycolylneuraminsäure ist eine vielseitige Verbindung, die in der Zellbiologie, Metabolomik und biochemischen Forschung Anwendung findet

Anwendung

N-Glycolylneuraminsäure wird wie folgt verwendet:

• als Zucker im methodischen Mikrotiter-Biofilm-Ansatz für die Verbesserung der Biofilmbildung
• als Standard zur Bestimmung von Sialinsäuren im Nervensystem von Seidenraupen und zum Finden von Varianten von Sialinsäuren in verschiedenen Entwicklungsstadien
• als Standard in der Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) zum Nachweis der molekularen Spezies von Sialinsäure (Sia) mit 1,2-Diamino-4,5-methylendioxy-benzol (DMB) als fluorogene Verbindung

Biochem./physiol. Wirkung

N-Glycolylneuraminsäure (Neu5Gc) dient als wichtiges Tool für die Profilerstellung von Anti-Neu5Gc-Antikörpern und Sialinsäure-Bindungsproteinen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Ideal für die Forschung in den Bereichen Metabolomik, Biochemie und Zellbiologie
• Vielseitig und anpassbar an eine Vielzahl von Labor- und Forschungsanwendungen

Sonstige Hinweise

Füllen Sie bitte dieses Formular aus, um weitere Informationen zu unserem Sortiment an Biochemikalien zu erhalten.

Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Monosacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)