G6649

Genistein

≥98% (HPLC), powder, tyrosine protein kinase inhibitor

• Synonym(e): 4′,5,7-Trihydroxy-isoflavon, 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₀O₅
• CAS-Nummer: 446-72-0
• Molekulargewicht: 270.24
• Beilstein: 263823
• EG-Nummer: 207-174-9
• MDL-Nummer: MFCD00016952
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278036
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Genistein, synthetic, ≥98% (HPLC), powder
• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: off-white to yellow
• mp (Schmelzpunkt): 297.0-298.0 °C
• Löslichkeit: DMSO: soluble; ethanol: soluble
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: Oc1ccc(cc1)C2=COc3cc(O)cc(O)c3C2=O
• InChI: 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H
• InChIKey: TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... AKT1(207) , CYP19A1(1588) , EGFR(1956) , ESR1(2099) , ESR2(2100) ; mouse ... Esr1(13982) , Hexa(15211) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Ar(24208)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Genistein ist ein Isoflavon, das in der Pflanzengattung der Hülsenfrüchtler (Leguminosae) vorkommt. Es besitzt strukturelle Ähnlichkeit mit Östrogen (Estradiol-17β).

Anwendung

Genistein hat folgende Anwendungen:

• als Testbestandteil zur Nutzung seiner Östrogenaktivität
• als Östrogenligand für die Durchführung identischer Reportergen-Aktivierungsassays sowie zur Untersuchung der Bindung von Genistein an hERβ
• als Endozytosehemmer zur Untersuchung des möglichen Einflusses von mittels Endozytose aufgenommenem AGE-BSA (Advanced Glycation Endprodukt - bovines Serumalbumin) auf Lysosomen

Biochem./physiol. Wirkung

Genistein ist essenziell für die Interaktion von Pflanzen und Mikroorganismen. Es besitzt eine natürliche chemische Schutzwirkung und trägt dazu bei, Tumorprogression und Herzerkrankungen zu verhindern. Funktionell hat Genistein dieselbe Wirkung wie Östrogen. Es wird bei der Evaluierung von Nahrungsergänzungsmitteln und funktionellen Lebensmitteln verwendet. Genistein hat antimikrobielle Wirkung und kann als Phytoalexin und Phytoantizipin dienen.

Inhibitor of tyrosine protein kinase; competitive inhibitor of ATP in other protein kinase reactions. Antiangiogenic agent, down-regulates the transcription of genes involved in controlling angiogenesis.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung in der Kinase-Phosphatase-Biologie. Weitere Produkte für die Kinase-Phosphatase-Biologie finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf den Seiten Chloride Channels und Met aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Angaben zur Herstellung

Genistein is soluble in DMSO and ethanol. It is also soluble in chlorform:methanol (1:1 (v:v), 10 mg/ml).

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)