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Merck

G3126

Sigma-Aldrich

L-Glutamin

≥99% (HPLC), ReagentPlus®

Synonym(e):

(S)-2,5-Diamino-5-oxopentansäure, L-Glutaminsäure-5-amid, Levoglutamid

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About This Item

Lineare Formel:
H2NCOCH2CH2CH(NH2)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
146.14
Beilstein:
1723797
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.26

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Produktbezeichnung

L-Glutamin, ReagentPlus®, ≥99% (HPLC)

Qualitätsniveau

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

Verunreinigungen

≤0.2% free ammonia.
~0.5% Glutamic acid

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

185 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

1 M HCl: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless

Kationenspuren

<0.2% (Ammonia (NH3))

Anwendung(en)

cell analysis
peptide synthesis

Funktionelle Gruppe

amide

Lagertemp.

room temp

SMILES String

N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1

InChIKey

ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N

Angaben zum Gen

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Allgemeine Beschreibung

L-Glutamin ist eine vielseitige Aminosäure, die bei verschiedenen Stoffwechselprozessen im menschlichen Körper eine wesentliche Rolle spielt. Diese nicht essentielle Aminosäure ist auf natürliche Weise reichlich vorhanden und trägt wesentlich zu mehreren wichtigen Funktionen bei. Eine seiner Hauptfunktionen ist die Wirkung als primärer Träger von Stickstoff im Körper. Es dient als Transportmittel für Stickstoff, der ein grundlegender Baustein für viele biologische Prozesse ist. Außerdem ist L-Glutamin eine wichtige Energiequelle für zahlreiche Arten von Zellen und stellt sicher, dass sie über die Energie verfügen, die sie für eine optimale Funktion benötigen.

Darüber hinaus ist L-Glutamin unerlässlich, um ein empfindliches Gleichgewicht von Ammoniak im Körper aufrechtzuerhalten. Dieses Gleichgewicht ist entscheidend, um toxische Ammoniakwerte zu verhindern. Diese Aminosäure erleichtert die Umwandlung von Glutaminsäure in Glutamin, ein für die Ammoniakregulation zentraler Prozess. L-Glutamin ist nicht nur am Stickstofftransport und an der Energieerzeugung beteiligt, sondern es ist auch ein wichtiger Akteur in verschiedenen Stoffwechselwegen. Ähnlich wie andere Aminosäuren ist es an der Biosynthese von Proteinen beteiligt. Darüber hinaus spielt es eine wichtige Rolle bei der Synthese von Harnstoff und Purinen, wichtigen Komponenten für die Nukleinsäureproduktion. L-Glutamin ist außerdem eine wichtige Ressource für die Erzeugung von Zellenergie und arbeitet zu diesem Zweck eng mit Glukose zusammen.

Eine weitere wesentliche Funktion von L-Glutamin ist sein Beitrag zur Stickstoffbereitstellung für mehrere anabole Prozesse. Diese Prozesse sind entscheidend für den Aufbau wichtiger Moleküle, einschließlich Purinen, die für die DNA-Produktion entscheidend sind. Diese Aminosäure liefert auch Kohlenstoff und füllt den Citratzyklus auf, einen zentralen Prozess für die Energieerzeugung in Zellen. L-Glutamin ist eine entscheidende Aminosäure, die als Stickstoffträger und Energiequelle fungiert und zur Proteinsynthese und Ammoniakregulation beiträgt. Seine vielseitigen Funktionen machen es zu einem Molekül von erheblichem Interesse auf den Gebieten der Zellbiologie, biochemischen Forschung und Metabolomik-Untersuchungen.

Anwendung

L-Glutamin wird verwendet in einer Studie zu den Auswirkungen von Aminosäuren auf die Förderung der Nahrungsaufnahme von Drosophila melanogaster.[1]Es wird zudem für die Studie von nicht enzymatischer Gluconeogenese verwendet.[2]

Biochem./physiol. Wirkung

L-Glutamin ist die am reichlichsten im Körper vorhandene Aminosäure. Sie ist wichtig für die Synthese von L-Asparagin.[3][4] L-Glutaminsäure erleichtert die Aufnahme von NH4+ in Biomoleküle.[5]
Glutaminsäure-Vorläufer und Metabolit; stimulierende Aminosäure

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Kann in der Forschung in den Bereichen Metabolomik und Biochemie verwendet werden
  • Hochwertige Verbindung, geeignet für verschiedene Forschungsanwendungen

Sonstige Hinweise

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Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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An internal sensor detects dietary amino acids and promotes food consumption in Drosophila
Zhe Yang
Nature, 1-36 (2017)
Advances in Food and Nutrition Research, 58-58 (1917)
Lehninger Principles of Biochemistry Edition 4th (2005)
Nonenzymatic gluconeogenesis-like formation of fructose 1,6-bisphosphate in ice.
Messner CB
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 114(28), 7403-7407 (2017)

Fragen

1-4 von 4 Fragen  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 Antwort
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  4. Is the molecular weight of L-Glutamine 146.14 or 146.15? The label information changed.

    1 Antwort
    1. Based on a molecular formula of C5H10N2O3, the molecular weight to seven significant figures is 146.1456. Over the years, this value may have been reported in Sigma-Aldrich documentation or on labels as either 146.15 (by rounding up) or 146.14 (by truncation). The material itself has not changed.

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