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Merck

D4505

Sigma-Aldrich

5,5-Diphenylhydantoin Natriumsalz

≥99%

Synonym(e):

5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidindion, Phenytoin

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About This Item

Lineare Formel:
C15H11N2O2Na
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
274.25
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Assay

≥99%

Form

powder

Löslichkeit

aqueous base: soluble

SMILES String

[Na]N1C(=O)NC(C1=O)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C15H12N2O2.Na/c18-13-15(17-14(19)16-13,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12;/h1-10H,(H2,16,17,18,19);/q;+1/p-1

InChIKey

FJPYVLNWWICYDW-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

5,5-Diphenylhydantoin sodium salt is a derivative of phenytoin.[1] 5,5-Diphenylhydantoin is used for treating epilepsy and has antiepileptic activity. It functions by blocking the sodium channels and modulates excitation of neurons. However, the side effects include hypertrichosis and overgrowth of gum tissue around the teeth. It promotes proliferation of the neural stem cells by modulating growth factors.[2] Diphenylhydantoin is toxic and induces apoptosis in cultured cerebellar granule neurons.[3]

Anwendung

5,5-Diphenylhydantoin sodium salt has been used:
  • in the cream preparation for treating burn wounds[4]
  • in seizure behavior testing as an anticonvulsant in Drosophila[5]
  • in in vivo embryo toxicity test in mouse embryonic stem cells[6]

Biochem./physiol. Wirkung

Verringert die Inzidenz von tonisch-klonischen Krampfanfällen; scheint erregbare Membranen zu stabilisieren.
Verringert die Inzidenz von tonisch-klonischen Krampfanfällen; scheint erregbare Membranen, vermutlich durch Effekte auf Na+-, K+- und Ca2+Kanäle, zu stabilisieren.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Comparison of efficacy of topical phenytoin with hypericin in second-degree burn wound healing: an experimental study in rats
Sayar H, et al.
Medical Science Monitor Basic Research, 20(6), 36-36 (2014)
Activation of c-Jun and suppression of phospho-p44/42 were involved in diphenylhydantoin-induced apoptosis of cultured rat cerebellar granule neurons
Zhao LZ, et al.
Acta Pharmacologica Sinica, 24(6), 539-548 (2003)
Expression of biomarker genes of differentiation in D3 mouse embryonic stem cells after exposure to different embryotoxicant and non-embryotoxicant model chemicals
Romero AC, et al.
Data in Brief, 5(2), 354-354 (2015)
Ravi Goyal et al.
PloS one, 10(6), e0130739-e0130739 (2015-06-26)
Long-term hypoxia (LTH) is an important stressor related to health and disease during development. At different time points from fetus to adult, we are exposed to hypoxic stress because of placental insufficiency, high-altitude residence, smoking, chronic anemia, pulmonary, and heart
Phenytoin: a step by step insight into its multiple mechanisms of action?80 years of mechanistic studies in neuropharmacology
HJM Keppel
Journal of Neurology, 264(9), 2043-2047 (2017)

Artikel

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