D1515

Doxorubicin -hydrochlorid

98.0-102.0% (HPLC)

• Synonym(e): Adriamycin, Adriamycin^® -hydrochlorid, DOX, Hydroxydaunorubicin -hydrochlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₂₉NO₁₁ · HCl
• CAS-Nummer: 25316-40-9
• Molekulargewicht: 579.98
• Beilstein: 4229251
• EG-Nummer: 246-818-3
• MDL-Nummer: MFCD00077757
• UNSPSC-Code: 51281818
• PubChem Substanz-ID: 24893465
• NACRES: NA.76

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 98.0-102.0% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 216 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: viruses
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO
• InChI: 1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1
• InChIKey: MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N
• Angaben zum Gen: human ... TOP2A(7153)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Doxorubicinhydrochlorid (DOX) ist ein Anthracyclin-Antibiotikum, das aus Streptomyces peucetius var. caesius isoliert wird.[1][2] Der wasserlösliche Krebswirkstoff DOX[3] ist ein Hydroxy-Derivat von Daunorubicin.[4]

Doxorubicin führt außerdem zur Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS), die DNA, Proteine und Membranen weiter schädigen. Es wirkt zytotoxisch, antitumoral, krebsbekämpfend und antineoplastisch und findet Anwendung in der Krebsforschung, Metabolomik, Zellbiologie und biochemischen Forschung.[4]

Anwendung

Doxorubicinhydrochlorid wurde verwendet:

• in Zellviabilitätsassays[5]
• im MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromid)-Assay[6]
• als Wirkstoff bei der polymeren PLGA-basierten Mikropartikel-Wirkstoffverabreichung[7]
• zur Entwicklung doxorubicinresistenter HepG2-Zellen (HepG2-DR) und K562-Zellen (K562-DR)[8]

Biochem./physiol. Wirkung

Natürlich fluoreszierendes Anthracyclin-Antibiotikum, Krebstherapeutikum. Doxorubicin ist ein Substrat von MRP1, das zuerst aus einer DOX-resistenten Lungenkrebs-Zelllinie kloniert wurde. Seine Fluoreszenzeigenschaften wurden genutzt, um die Wirkstoff-Effluxpumpenaktivität zu messen und die wichtigen Fragen der intrazellulären Lokalisation verschiedener multiresistenter Proteine sowie der Rolle subzellulärer Organellen (Golgi und Lysosom) bei der Sequestrierung von Wirkstoffen und deren Implikationen bei arzneimittelresistenten Phenotypen zu lösen.

Substrat von MRP1; zur Messung der Aktivität von Arzneimittel-Effluxpumpen. Doxorubicinhydrochlorid (DOX) hemmt Topoisomerase II, indem es sich zwischen Basenpaaren einlagert und Strangbrüche verursacht, wodurch die Nukleinsäure- und Proteinsynthese gehemmt wird.[1] Es trägt außerdem zur Bildung freier Radikale bei, die Membranlipide und DNA-Stränge zerstören.[1]

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Für verschiedene Forschungsanwendungen geeignetes hochwertiges Antibiotikum
• Ideal für die Zellbiologie, Metabolomik und biochemische Forschung.

Angaben zur Herstellung

Löslich in Wasser und in isotonischer Kochsalzlösung, schwach löslich in Methanol. Praktisch unlöslich in Chloroform, Ether und anderen organischen Lösungsmitteln.

Lagerung und Haltbarkeit

Fest verschlossen. Trocken. An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Unter Verschluss oder in einem zugänglichen Bereich aufbewahren

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. Feuchtigkeitsempfindlich. Lichtempfindlich.

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Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H340,H350,H360FD
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges