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Merck

D1515

Sigma-Aldrich

Doxorubicin -hydrochlorid

98.0-102.0% (HPLC)

Synonym(e):

Adriamycin, Adriamycin® -hydrochlorid, DOX, Hydroxydaunorubicin -hydrochlorid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H29NO11 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
579.98
Beilstein:
4229251
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51281818
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.76

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Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

Assay

98.0-102.0% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

216 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red

Wirkungsspektrum von Antibiotika

viruses

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO

InChI

1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1

InChIKey

MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N

Angaben zum Gen

human ... TOP2A(7153)

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Allgemeine Beschreibung

Doxorubicinhydrochlorid (DOX) ist ein Anthracyclin-Antibiotikum, das aus Streptomyces peucetius var. caesius isoliert wird.[1][2] Der wasserlösliche Krebswirkstoff DOX[3] ist ein Hydroxy-Derivat von Daunorubicin.[4]

Doxorubicin führt außerdem zur Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS), die DNA, Proteine und Membranen weiter schädigen. Es wirkt zytotoxisch, antitumoral, krebsbekämpfend und antineoplastisch und findet Anwendung in der Krebsforschung, Metabolomik, Zellbiologie und biochemischen Forschung.[4]

Anwendung

Doxorubicinhydrochlorid wurde verwendet:
  • in Zellviabilitätsassays[5]
  • im MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromid)-Assay[6]
  • als Wirkstoff bei der polymeren PLGA-basierten Mikropartikel-Wirkstoffverabreichung[7]
  • zur Entwicklung doxorubicinresistenter HepG2-Zellen (HepG2-DR) und K562-Zellen (K562-DR)[8]

Biochem./physiol. Wirkung

Natürlich fluoreszierendes Anthracyclin-Antibiotikum, Krebstherapeutikum. Doxorubicin ist ein Substrat von MRP1, das zuerst aus einer DOX-resistenten Lungenkrebs-Zelllinie kloniert wurde. Seine Fluoreszenzeigenschaften wurden genutzt, um die Wirkstoff-Effluxpumpenaktivität zu messen und die wichtigen Fragen der intrazellulären Lokalisation verschiedener multiresistenter Proteine sowie der Rolle subzellulärer Organellen (Golgi und Lysosom) bei der Sequestrierung von Wirkstoffen und deren Implikationen bei arzneimittelresistenten Phenotypen zu lösen.
Substrat von MRP1; zur Messung der Aktivität von Arzneimittel-Effluxpumpen. Doxorubicinhydrochlorid (DOX) hemmt Topoisomerase II, indem es sich zwischen Basenpaaren einlagert und Strangbrüche verursacht, wodurch die Nukleinsäure- und Proteinsynthese gehemmt wird.[1] Es trägt außerdem zur Bildung freier Radikale bei, die Membranlipide und DNA-Stränge zerstören.[1]

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Für verschiedene Forschungsanwendungen geeignetes hochwertiges Antibiotikum
  • Ideal für die Zellbiologie, Metabolomik und biochemische Forschung.

Angaben zur Herstellung

Löslich in Wasser und in isotonischer Kochsalzlösung, schwach löslich in Methanol. Praktisch unlöslich in Chloroform, Ether und anderen organischen Lösungsmitteln.

Lagerung und Haltbarkeit

Fest verschlossen. Trocken. An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Unter Verschluss oder in einem zugänglichen Bereich aufbewahren

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. Feuchtigkeitsempfindlich. Lichtempfindlich.
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Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Fragen

1-10 von 12 Fragen  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. How to store after reconstitution and for how long is it stable?

    1 Antwort
    1. Aliquots are stable for up to 3 months at -20°C or for up to 6 months at -70°C. Avoid repeated freeze/thaw cycles.

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  4. What is the difference between Doxorubicin hydrochloride Products D1515 and 44583?

    1 Antwort
    1. The D1515 and 44583 Doxorubicin HCl products are physically identical. Each has a minimum purity specification of 98%. However, the 44583 product option is tested for suitability in fluorescence applications while the D1515 is assigned basic tests for general research use.

      The following links taken from the peer reviewed papers may be of interest:
      https://www.sigmaaldrich.com/search/d1515?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=d1515&type=citation_search

      https://www.sigmaaldrich.com/search/44583?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=44583&type=citation_search

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  5. Si può prolungare la stabilità del prodotto D1515 sciolto in soluzione acquosa e successivamente conservato a -20°C?

    1 Antwort
    1. Solution stability studies have not been performed on this product, however, the available literature suggests that solutions are most stable refrigerated. It is recommended to add 3 - 5% glucose or lactose as a stabilizer for long-term storage. Commercially available solutions were found to be stable for at least 1 month at -20°C and up to 1 year at 4°C.

      This product, in solution, will degrade in alkaline pH conditions or when exposed to light for extended periods.

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  6. Whta is the pka and logP of Doxorubicin hydrochloride ID D1515

    1 Antwort
    1. See the link below to DrugBank Online for these data:
      https://go.drugbank.com/salts/DBSALT000060

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  7. Is this product suitable for in vivo applications?

    1 Antwort
    1. This product has not been tested for in vitro or in vivo use. However, the listed Peer-Reviewed Papers suggest that customers have been successful in these applications. Note that the product is not tested for endotoxin and the solution would require filter sterilization prior to use.

      Please view the peer-reviewed papers here: https://www.sigmaaldrich.com/search/d1515?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=d1515&type=citation_search.

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  8. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 Antwort
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  9. What is the difference between Doxorubicin hydrochloride Products D1515 and D1317?

    1 Antwort
    1. Product No. D1317, Doxorubicin hydrochloride solution has been discontinued and is no longer available.  We now offer Product No. D1515 which is a powder.

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  10. What can be used to make a solution of Product D1515, Doxorubicin hydrochloride?

    1 Antwort
    1. The solubility of doxorubicin is tested in water (50 mg/mL), yielding a clear orange to red solution.

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