B4126

Bilirubin

≥98% (EmM/453 = 60), powder

• Synonym(e): Bile pigment, Hemetoidin
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₃H₃₆N₄O₆
• CAS-Nummer: 635-65-4
• Molekulargewicht: 584.66
• Beilstein: 74376
• EG-Nummer: 211-239-7
• MDL-Nummer: MFCD00005499
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24891751
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Beschreibung: mixed isomers
• Assay: ≥98% (EmM/453 = 60)
• Form: powder
• Löslichkeit: aqueous acid: soluble; aqueous base: soluble; benzene: soluble; chloroform: soluble
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC1=C(C=C)\C(NC1=O)=C\c2[nH]c(Cc3[nH]c(\C=C4/NC(=O)C(C=C)=C4C)c(C)c3CCC(O)=O)c(CCC(O)=O)c2C
• InChI: 1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-
• InChIKey: BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Bilirubin, ein Endprodukt des Hämstoffwechsels, entsteht aus dem Abbau von Erythrozytenhämoglobin im retikuloendothelialen System. Hämoxygenase baut das Häm des Hämoglobins zu Biliverdin ab, welches anschließend durch eine NADPH-abhängige Biliverdinreduktase zu Bilirubin abgebaut wird.

Bilirubin ist häufig an Serumalbumin gebunden, wenn es in seiner dianionischen Form im Blut zirkuliert. In seiner monoanionischen Form wird Bilirubin auch mit Gallensalzen assoziiert.

Hyperbilirubinämie kann aufgrund erhöhter Bilirubinsynthese oder reduzierter Bilirubinausscheidung auftreten.[1]

Anwendung

Bilirubin wurde eingesetzt:

• zur Phantomherstellung[2]
• für In-vitro-Versuche[3]
• zur Herstellung von Bilirubin-Infusionslösungen[4][5]

Biochem./physiol. Wirkung

Bilirubin wurde auf seine Eigenschaften als endogenes Antioxidans untersucht, wie z.B. die Fähigkeit, reaktive Sauerstoffspezies (ROS) aufzufangen und die NADPH-Oxidase-Aktivität zu hemmen. Es scheint ein effizienter Peroxylradikalenfänger zu sein und die Membranlipide vor einer Oxidation durch diese Radikalen zu schützen. In nanomolaren Konzentrationen schützt es nachweislich Neuronen vor oxidativer Schädigung.

Weit über 99 % des Gesamtbilirubins wird als ein Konjugat mit Albumin transportiert. Abnorm hohe Bilirubinspiegel können schwere neurologische Schäden verursachen, leicht erhöhte Spiegel werden jedoch mit einem Schutz vor oxidativem Stress assoziiert.

Sonstige Hinweise

Ein Hauptprodukt des Hämoglobinabbaus. Das Grundpigment von Galle und die gelbe Farbe bei Gelbsucht.

Vorsicht

Vor Licht schützen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)