A3835

Ascomycin aus Streptomyces hygroscopicus var. ascomyceticus

• Synonym(e): Changchuanmycin, FK-520, FR900520, Immunomycin, L 683590
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₃H₆₉NO₁₂
• CAS-Nummer: 104987-12-4
• Molekulargewicht: 792.01
• MDL-Nummer: MFCD06198665
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24890817
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Form: powder
• Qualitätsniveau: 200
• Grünere Alternativprodukt-Bewertung: old score: 59; new score: 54; Find out more about DOZN™ Scoring
• Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften: Designing Safer Chemicals; Design for Energy Efficiency; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: fungi
• Grünere Alternativprodukt-Kategorie: , Re-engineered
• Wirkungsweise: enzyme | inhibits
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCC1\C=C(C)\C[C@H](C)C[C@H](OC)C2O[C@](O)([C@H](C)C[C@@H]2OC)C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)OC([C@H](C)[C@@H](O)CC1=O)\C(C)=C\[C@@H]4CC[C@@H](O)[C@@H](C4)OC
• InChI: 1S/C43H69NO12/c1-10-30-18-24(2)17-25(3)19-36(53-8)39-37(54-9)21-27(5)43(51,56-39)40(48)41(49)44-16-12-11-13-31(44)42(50)55-38(28(6)33(46)23-34(30)47)26(4)20-29-14-15-32(45)35(22-29)52-7/h18,20,25,27-33,35-39,45-46,51H,10-17,19,21-23H2,1-9H3/b24-18+,26-20+/t25-,27+,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38+,39+,43+/m0/s1
• InChIKey: ZDQSOHOQTUFQEM-NURRSENYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ascomycin (FK520) ist ein Makrolid- und Makrolacton-Antibiotikum, das aus dem Bodenbakterium Streptomyces hygroscopicus var. ascomyceticus isoliert wurde. Ascomycin ist ein C21-Ethyl-Analogon des Makrolids Tacrolimus (FK-506). Es ist ein 23-gliedriges Polyketid-Makrolid.[1]

Chemische Struktur: Makrolactam

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Biochem./physiol. Wirkung

Ascomycin ist ein starkes Immunsuppressivum. Es hemmt die Proliferation von allogenen T-Lymphozyten, kann mit hoher Affinität an FKBP binden und hemmt die Calcineurin-Phosphatase im nM-Bereich.

Ascomycin (FK520) besitzt eine hohe antimykotische[2] und immunsuppressive Aktivität.[1] Ascomycin hemmt nachweislich die Peptidyl-Prolyl-Cis-trans-Isomerase-Aktivität von FK-506-bindenden Proteinen von T-Zellen.[3]

Verlinkung

Ein FK506-Analogon mit einer Ethyl- statt einer Allylgruppe an Position 21.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves