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Merck

C2920

Sigma-Aldrich

Carbonylcyanid-4-(trifluormethoxy)phenylhydrazon

≥98% (TLC), powder, Mitophagy inducer

Synonym(e):

FCCP, Mesoxalonitril-4-trifluormethoxyphenylhydrazon

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About This Item

Lineare Formel:
CF3OC6H4NHN=C(CN)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
254.17
Beilstein:
664446
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Carbonylcyanid-4-(trifluormethoxy)phenylhydrazon, ≥98% (TLC), powder

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Farbe

yellow

mp (Schmelzpunkt)

174-175 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

95% ethanol: soluble

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

FC(F)(F)Oc1ccc(N\N=C(/C#N)C#N)cc1

InChI

1S/C10H5F3N4O/c11-10(12,13)18-9-3-1-7(2-4-9)16-17-8(5-14)6-15/h1-4,16H

InChIKey

BMZRVOVNUMQTIN-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

FCCP ist ein Protonophor (H+ -Ionophor) und Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung in Mitochondrien. Es kann Plasma und die Membranen von Mitochondrien depolarisieren. FCCP hat nachweislich mehrere Auswirkungen auf zelluläres Calcium. Berichten zufolge hemmt es außerdem den K+-Fluss im Hintergrund und induziert ein geringes Einströmen, reduziert den pH-Wert um 0,1 Einheiten und induziert einen Anstieg der intrazellulären [Na+]-Konzentration. FCCP stimuliert die Aktivität von Mg2+-ATPase, hemmt die Produktion von β-Amyloid und ahmt die Wirkung des selektiven Glutamatantagonisten N-Methyl-D-Aspartat (NMDA) auf die Produktion von mitochondrialem Superoxid nach.

Anwendung

Carbonylcyanid-4-(trifluormethoxy)phenylhydrazon (FCCP) wird in der Zellkultur als Entkopplerverwendet: zur Untersuchung der Auswirkungen auf thermogene Adipozyten der Maus, zurUntersuchung der Auswirkungen auf die β-Oxidation in Mitochondrien der Maus, zur Untersuchung der Auswirkungen auf den Stoffwechsel in dendritischen Zellen aus dem Knochenmarkder Maus

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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