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Merck

R0395

Sigma-Aldrich

Rapamycin

Rapamycin from Streptomyces hygroscopicus

from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder, mTOR inhibitor

Synonym(e):

23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontin, AY 22989, Sirolimus

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C51H79NO13
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
914.17
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

Rapamycin aus Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Farbe

off-white

Löslichkeit

ethanol: 2 mM
DMSO: soluble

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi
yeast

Wirkungsweise

enzyme | inhibits
protein synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@@H]3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCC[C@H]4C(=O)O2)OC

InChI

1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1

InChIKey

QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N

Angaben zum Gen

human ... FKBP1A(2280)

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Makrolid
Rapamycin wird aus Streptomyces hygroscopicus gewonnen. Es kann die Virusreplikation hemmen. Dieses natürliche antimykotische Antibiotikum ist ein bewährtes Anti-Aging-Mittel. Rapamycin hemmt mTORC1 signifikant, unabhängig vom Alter.[1] Es unterdrückt die Aktivität der Proteinkinase C und verbessert den Ionentransport in A6-Zellen. Es unterdrückt zudem die Immunantwort in Membran- und Cytosolpräparaten.[2] Darüber hinaus hat es spezifische Auswirkungen auf die Translation endogener mRNA und hemmt die Translation von 5′TOP-mRNA, indem es die Aktivierung von p70s6k im Signalweg blockiert. Rapamycin weist antineoplastische Eigenschaften auf.

Anwendung

Rapamycin von Streptomyces hygroscopicus wird wie folgt verwendet:
  • zur Behandlung von BV2-Zellen oder BV2-LC3-Zellen für den Autophagie-Assay[3]
  • als Autophagie-Aktivator in den mesenchymalen Stammzellen des Knochenmarks (BM-MSCs), die mit einem Lentivirus-Träger kleiner interferierender RNA für FOXO3 (siFOXO3) transfiziert wurden, um die Auswirkungen des Forkhead-Box-Proteins O3 (FOXO3) auf die Autophagie von BM-MSCs zu untersuchen[4]
  • zur Vorinkubation von Villi, um die Signalgebung von Komplex 1 des Zielmoleküls von Rapamycin in Säugetieren (mTORC1) zu hemmen[5]

Biochem./physiol. Wirkung

Ein makrocyclisches Trienantibiotikum, das an das molekulare Ziel von Rapamycin (mTOR) bindet und dieses hemmt. Es bildet einen Komplex mit FKBP12, der an das molekulare Ziel von Rapamycin (mTOR) bindet und dieses hemmt. Rapamycin ist ein potentes Immunsuppressivum und besitzt eine krebsbekämpfende Wirkung.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist auf der Seite PKB/Akt im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Activation of autophagy pathway suppresses the expression of iNOS, IL6 and cell death of LPS-stimulated microglia cells
Han HE, et al.
Biomolecules & Therapeutics, 21, 21-21 (2013)
Rapamycin inhibits protein kinase C activity and stimulates Na+ transport in A6 cells
Rokaw MD, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 271, 32468-32473 (1996)
FOXO3 is targeted by miR-223-3p and promotes osteogenic differentiation of bone marrow mesenchymal stem cells by enhancing autophagy
Long C, et al.
Human Cell : Official Journal of Human Cell Research Society (2021)
Rapamycin for longevity: opinion article
Blagosklonny, Mikhail V
Aging (Albany. NY.), 11, 8048-8048 (2019)
Line Heylen et al.
Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America, 60(10), 1505-1511 (2015-02-15)
Transplant recipients are at risk for invasive aspergillosis (IA), associated with a significant mortality rate. Renal transplant-specific risk factors have not been established. Forty-one adult kidney transplant recipients diagnosed with proven or probable IA from 1995 through 2013 were identified

Artikel

Bioactive small molecules for immune system signaling target identification/validation and antibiotics, antivirals, and antifungals offered.

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Fragen

1-5 von 5 Fragen  
  1. What is the shelf life of Product R0395, Rapamycin, as received?

    1 Antwort
    1. The product has a recommended retest date of 2 years but the actual recommended retest date for each lot is on the Certificate of Analysis.  We guarantee the quality of the product through this date for unopened bottles stored at -20 °C.

      Hilfreich?

  2. What is the solubility of Product R0395, Rapamycin?

    1 Antwort
    1. Rapamycin is soluble in DMSO and in methanol (each at 25 mg/mL) and in ethanol  (2 mM). It is insoluble in water. Additional solubility information is in the product information sheet (under Documents, above).

      Hilfreich?

  3. How should we store solutions of Product R0395, Rapamycin?

    1 Antwort
    1. Rokaw, M.D. et al. J. Biol. Chem. 271, 32468 (1996) described storage of a 2 mM solution of rapamycin in ethanol at -70 °C which was diluted into serum-free media before use. Unless otherwise noted for other solvents, it may be best to prepare solutions fresh and protected from light. Please refer to our product information sheet at our website.

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  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 Antwort
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Hilfreich?

  5. What are the extinction coefficient values for Product R0395, Rapamycin, solutions?

    1 Antwort
    1. The E1% extinction coefficient values in 95% ethanol at 267 nm, 277 nm and 288 nm have been reported and are listed in the product information sheet (under Documents, above).

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