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Sigma-Aldrich

DL-2,6-Diamino-pimelinsäure

≥95% (TLC)

Synonym(e):

rac.-DAP, DL-α,ε-Diamino-pimelinsäure, DL-2,6-Diamino-heptandisäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H14N2O4
CAS-Nummer:
2577-62-0
Molekulargewicht:
190.20
MDL-Nummer:
MFCD09836080
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
329770145
NACRES:
NA.25
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Produktbezeichnung

DL-2,6-Diamino-pimelinsäure, ≥95% (TLC)

Assay

≥95% (TLC)

Form

powder

SMILES String

OC([C@@H](N)CCC[C@H](N)C(O)=O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1

InChIKey

GMKMEZVLHJARHF-WHFBIAKZSA-N

Anwendung

DL-2,6-Diaminopimelic acid, a stereoisomer of meso-DAP, may be used as a reference material in assays used to identify markers of bacteria and fungi in the rumen of ruminants.

Biochem./physiol. Wirkung

Stereoisomer of meso-DAP. meso-DAP is a biosynthetic precursor of the essential amino acid L-lysine[1] and component of peptidoglycan in the cell wall of many bacteria[2][3][4]. As these functions are not observed in mammalian biochemistry, alpha,alpha′-diamino diacids (DADs) are of interest as potential antibiotics with low mammalian toxicity[5].

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Hinweis zur Analyse

diastereometric purity ≥98.0% (HPLC)

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
BCBT5721
BCBD2501V
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Yea Hwang Moon et al.
Animal science journal = Nihon chikusan Gakkaiho, 81(6), 642-647 (2010-11-27)
A comparative study among Korean native cow (Hanwoo), Holstein dairy cow, Korean native goat and crossbred sheep on the population and marker concentration of ruminal microbes, the activities of carboxymethylcellulase (CMCase), xylanase and amylase, and in situ dry matter (DM)
The DAP pathway to lysine as a target for antimicrobial agents.
R J Cox
Natural product reports, 13(1), 29-43 (1996-02-01)
Yukari Fujimoto et al.
Methods in enzymology, 478, 323-342 (2010-09-08)
In this chapter, we describe synthetic studies on partial structures of lipopolysaccharide (LPS) and peptidoglycan (PGN), which work as tags for nonself recognition in innate immune system. Our previous studies demonstrated that lipid A is the endotoxic principle of LPS.
Zhaoxian Xu et al.
Scientific reports, 5, 17400-17400 (2015-12-04)
Poly(L-diaminopropionic acid) (PDAP) is one of the four homopoly(amino acid)s that have been discovered in nature. However, the molecular mechanism of PDAP biosynthesis has yet to be described. In this work, the general layout of the PDAP biosynthetic pathway is
Diaminopimelate and lysine.
Patte, J. C.
Amino Acids: Biosynthesis and Genetic Regulation, 3, 213-228 (1983)
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