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Merck

07036

Sigma-Aldrich

meso-2,6-Diamino-pimelinsäure

≥98% (TLC)

Synonym(e):

(2SR, 6RS)-2,6-Diamino-heptandisäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H14N2O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
190.20
Beilstein:
1726899
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

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Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Farbe

white to faint beige

Anwendung(en)

cell analysis

SMILES String

N[C@H](CCC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O
N[C@H](CCC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5+

InChIKey

GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N

Anwendung

Meso-2,6-diaminopimelic acid may be used to study peptidoglycan structure and function within the cell walls of bacteria.

Biochem./physiol. Wirkung

Penultimate biosynthetic precursor of the essential amino acid L-lysine.[1] Component of peptidoglycan in the cell wall of many bacteria.[2][3][4]

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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S Satyanarayana et al.
Amino acids, 21(3), 221-235 (2002-01-05)
Peptidoglycans isolated from two Fusobacterium species of anaerobic bacteria were analyzed for constituent amino acids. Hydrolysis conditions were varied to optimize the yield of diamino acids from peptidoglycan. The o-phthalaldehyde derivatives of the diamino acid stereoisomers were separated by high-performance
Luigi Franchi et al.
Cellular microbiology, 10(1), 1-8 (2007-10-20)
The innate immune system comprises several classes of pattern-recognition receptors, including Toll-like receptors (TLRs) and nucleotide binding and oligomerization domain-like receptors (NLRs). TLRs recognize microbes on the cell surface and in endosomes, whereas NLRs sense microbial molecules in the cytosol.
Diaminopimelate and lysine.
Patte, J. C.
Amino Acids: Biosynthesis and Genetic Regulation, 3, 213-228 (1983)
Chiral high-performance liquid chromatographic separation of the three stereoisomers of 2,6-diaminopimelic acid without derivatization.
Nagasawa, T., et al.
Journal of Chromatography A, 653, 336-340 (1993)
N V Potekhina et al.
European journal of biochemistry, 199(2), 313-316 (1991-07-15)
The teichoic acid from the cell wall of Actinomadura cremea INA 292 has an unusual structure, being a poly(galactosylglycerol phosphate) chain with glycerol phosphate groups. Monomeric units of 1-O, beta-D-galactopyranosylglycerol monophosphate are joined in the polymer by phosphodiester links involving

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