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Merck

77011

Sigma-Aldrich

(S)-γ-Caprolacton

≥98.5% (GC)

Synonym(e):

(−)-γ-Hexalacton, (5S)-5-Ethyldihydro-2(3H)-furanon, (5S)-5-Ethyloxolan-2-on, (S)-γ-Ethyl-γ-butyrolacton, (S)-4-Hexanolid

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About This Item

CAS-Nummer:
Beilstein:
41035-07-8
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Assay

≥98.5% (GC)

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]20/D -51±1°, c = 1 in methanol

Optische Reinheit

enantiomeric excess: ≥95.0% (GC)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC[C@H]1CCC(O1)=O

InChI

1S/C6H10O2/c1-2-5-3-4-6(7)8-5/h5H,2-4H2,1H3/t5-/m0/s1

InChIKey

JBFHTYHTHYHCDJ-YFKPBYRVSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Metabolite produced by plants, as a component of aroma flavours and fragrances and aromas of fruits and vegetables. An intense aroma of caramel and liquorice, found in many fruits[1], but also in different foods and beverages, like butter, beer, brandy, tea, and added to tobacco as flavoring agent.
gamma-Caprolactone is occasionally found as a volatile component of human urine and has been found in the polar fraction of human blood. Biological fluids such as blood and urine have been shown to contain a large number of components apparently present in all individuals. It is a promotor of the growth of biocontrol bacteria and a metabolite of a new assimilative pathway.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

No data available

Flammpunkt (°C)

No data available


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Stereoisomeric flavor compounds: structure and properties of gamma-lactone enantiomers.
Mosandl, A. and Gunther, C.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 37, 413-418 (1989)
Carlo Bicchi et al.
Journal of chromatography. A, 1212(1-2), 114-123 (2008-10-31)
The analysis of complex real-world samples of vegetable origin requires rapid and accurate routine methods, enabling laboratories to increase sample throughput and productivity while reducing analysis costs. This study examines shortening enantioselective-GC (ES-GC) analysis time following the approaches used in

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