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Merck

T44407

Sigma-Aldrich

Tri-O-acetyl-D-glucal

98%

Synonym(e):

1,2-Dideoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-1-hexenopyranose, 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H16O7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
272.25
Beilstein:
90781
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

crystalline powder

Optische Aktivität

[α]25/D −12°, c = 2 in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

53-55 °C (lit.)

SMILES String

CC(=O)OC[C@H]1OC=C[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O

InChI

1S/C12H16O7/c1-7(13)17-6-11-12(19-9(3)15)10(4-5-16-11)18-8(2)14/h4-5,10-12H,6H2,1-3H3/t10-,11-,12+/m1/s1

InChIKey

LLPWGHLVUPBSLP-UTUOFQBUSA-N

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Anwendung

Important building block for both solution- and solid-phase synthesis of oligosaccharides.[1]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Carbohydrate research, 332(2), 221-224 (2001-07-04)
The treatment of glycals with allyltrimethylsilane in the presence of lithium tetrafluoroborate in acetonitrile gave the corresponding allyl 2,3-unsaturated C-glycosylic compounds in excellent yields with high anomeric selectivity.

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