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Merck

T101

Sigma-Aldrich

Gaboxadol -hydrochlorid

solid, ≥98% (HPLC)

Synonym(e):

4,5,6,7-Tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol hydrochloride, THIP hydrochloride

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H8N2O2 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
176.60
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white

Löslichkeit

ethanol: 0.91 mg/mL
H2O: 20 mg/mL

SMILES String

Cl[H].Oc1noc2CNCCc12

InChI

1S/C6H8N2O2.ClH/c9-6-4-1-2-7-3-5(4)10-8-6;/h7H,1-3H2,(H,8,9);1H

InChIKey

ZDZDSZQYRBZPNN-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Gaboxadol, also referred to as 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo(5,4-c)pyridin-3-ol (THIP), is a GABA site agonist. It has great affinity to the δ subunit of extrasynaptic high-affinity GABAA receptors.[1][2] Gaboxadol was first developed for the treatment of schizophrenia, epilepsy, primary insomnia[3] and Huntington′s disease. It can easily cross the blood-brain barrier and is rapidly absorbed by the body.[4]

Anwendung

Gaboxadol hydrochloride has been used in cell migration and invasion assay to assess liver cancer cell migration.[5]

Biochem./physiol. Wirkung

GABAA receptor agonist.

Vorsicht

Photosensitive

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Vanessa M Hill et al.
PLoS biology, 16(7), e2005206-e2005206 (2018-07-13)
Although sleep appears to be broadly conserved in animals, the physiological functions of sleep remain unclear. In this study, we sought to identify a physiological defect common to a diverse group of short-sleeping Drosophila mutants, which might provide insight into
M Lancel
Sleep, 22(1), 33-42 (1999-02-16)
This paper reviews the sleep effects of systemically administered agonistic modulators of GABAA receptors, including barbiturates, benzodiazepines, zolpidem, zopiclone and neuroactive steroids, and the selective GABAA agonists muscimol and THIP. To assess the involvement of GABAA receptors in the physiologic
GABA and Sleep: Molecular, Functional and Clinical Aspects (2010)
TEXTBOOK OF GERIATRIC MEDICINE INTERNATIONAL (2011)
GABA Site Agonist Gaboxadol Induces Addiction-Predicting Persistent Changes in Ventral Tegmental Area Dopamine Neurons But Is Not Rewarding in Mice or Baboons
Vashchinkina E, et al.
The Journal of Neuroscience, 32(15), 5310-5320 (2012)

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