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Merck

36815

Sigma-Aldrich

1-(Diethoxymethyl)imidazol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H14N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
170.21
Beilstein:
908482
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Assay

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Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.464

Dichte

1.041 g/mL at 20 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ether

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCOC(OCC)n1ccnc1

InChI

1S/C8H14N2O2/c1-3-11-8(12-4-2)10-6-5-9-7-10/h5-8H,3-4H2,1-2H3

InChIKey

NNQBAGFIYBBAFL-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Orthoamide protected imidazole. The dianion reacts selectively at the 2 position[1][2]

Anwendung

1-(Diethoxymethyl)imidazole may be used in the preparation of various hydroxy- and amino-functionalized imidazoles, via isoprene-mediated lithiation followed by reaction with an electrophile.[3]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

233.6 °F

Flammpunkt (°C)

112.0 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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N.J. Curtis et al.
The Journal of Organic Chemistry, 45, 4038-4038 (1980)
L.N. Pridgen et al.
Tetrahedron Letters, 38, 1275-1275 (1997)
1, 2-Functionalized Imidazoles as Palladium Ligands: An Efficient and Robust Catalytic System for the Fluorine-Free Hiyama Reaction.
Martinez R, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 4, 872-877 (2014)
Isoprene-catalysed lithiation: deprotection and functionalisation of imidazole derivatives.
Torregrosa R, et al.
Tetrahedron, 63(4), 947-952 (2007)

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