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Merck

323136

Sigma-Aldrich

Trimethylboroxin

99%

Synonym(e):

2,4,6-Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane, 2,4,6-Trimethylboroxine, Methaneboronic anhydride, Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H9B3O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
125.53
Beilstein:
1757008
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.362 (lit.)

bp

78-80 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−38 °C (lit.)

Dichte

0.898 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

Cb1ob(C)ob(C)o1

InChI

1S/C3H9B3O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h1-3H3

InChIKey

GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Trimethylboroxin (TMB) ist ein zyklisches Anhydrid der Methylboronsäure. Es kann verwendet werden:
  • Als Derivatisierungsmittel für die gaschromatographische/massenspektrometrische Analyse.[1]
  • Bei der Herstellung von Methylaluminoxan (MAO), das bei der Polymerisation von Olefinen verwendet wird.[2]
  • Als Elektrolytzusatz zur Verbesserung der Grenzflächenstabilität von Elektrode/Elektrolyt.[3]
  • Bei der Methylierung von Arylhalogeniden durch die palladiumkatalysierte Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion.[4]
  • Bei der Herstellung von CBS-Katalysatoren (CBS: Corey, Bakshi und Shibata) für asymmetrische Reduktionen von Ketonen zu Alkoholen.[5]

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

FlameCorrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

15.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-9 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Polymer, 37, 4629-4629 (1996)
Enhanced high voltage performances of layered lithium nickel cobalt manganese oxide cathode by using trimethylboroxine as electrolyte additive
Yu Q, et al.
Electrochimica Acta, 176(14), 919-925 (2015)
Reactivity of metallocene catalysts for olefin polymerization: influence of activator nature and structure
Pedeutour JN
Macromolecular Rapid Communications, 22(14), 1095-1123 (2001)
Tetrahedron Asymmetry, 14, 2115-2118 (2003)
Practical methylation of aryl halides by Suzuki-Miyaura coupling.
Gray M, et al.
Tetrahedron Letters, 41(32), 6237-6240 (2000)

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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