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Merck
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Sigma-Aldrich

Cyclopropylboronsäurepinakolester

96%

Synonym(e):

2-Cyclopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H17BO2
CAS-Nummer:
126689-01-8
Molekulargewicht:
168.04
MDL-Nummer:
MFCD05663847
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24884163
NACRES:
NA.22

Assay

96%

Brechungsindex

n20/D 1.433

bp

146 °C

Dichte

0.922 g/mL at 25 °C

SMILES String

CC1(C)OB(OC1(C)C)C2CC2

InChI

1S/C9H17BO2/c1-8(2)9(3,4)12-10(11-8)7-5-6-7/h7H,5-6H2,1-4H3

InChIKey

XGBMQBPLWXTEPM-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Cyclopropylboronic acid pinacol ester can be used:
  • As a cyclopropylating reagent in the study of thiophenol S-cyclopropylation, catalyzed by copper(II) acetate.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitor.

Piktogramme

Flame
GHS02

Signalwort

Warning

H-Sätze

H226

P-Sätze

P210

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

104.0 °F

Flammpunkt (°C)

40 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Emeline Benoit et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 15, 1162-1171 (2019-07-12)
The copper-promoted S-cyclopropylation of thiophenols using cyclopropylboronic acid is reported. The procedure operates under simple conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to excellent yields. The reaction tolerates substitution in ortho-, meta- and para-substitution as well as
Keith R Fandrick et al.
The Journal of organic chemistry, 80(3), 1651-1660 (2015-01-07)
A practical sequence involving a noncryogenic stereospecific boronate rearrangement followed by a robust formylation with an in situ generated DCM anion has been developed for the asymmetric construction of an all-carbon quaternary stereogenic center of a FLAP inhibitor. The key

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