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310670

Sigma-Aldrich

Oxalylchlorid -Lösung

2.0 M in methylene chloride

Synonym(e):

Dichlorooxalic acid, Ethanedioyl chloride, Oxalic acid chloride, Oxalic acid dichloride, Oxalic dichloride, Oxaloyl chloride, Oxaloyl dichloride, Oxalyl dichloride

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About This Item

Lineare Formel:
ClCOCOCl
CAS-Nummer:
79-37-8
Molekulargewicht:
126.93
Beilstein:
1361988
MDL-Nummer:
MFCD00000704
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24858810
NACRES:
NA.22

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Form

liquid

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

Konzentration

2.0 M in methylene chloride

Dichte

1.335 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

acyl chloride

SMILES String

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

InChIKey

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Oxalyl chloride is generally used as a dimethyl sulfoxide activator[1] and a chlorinating agent to convert carboxylic acid to acid chlorides.[2]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH029,EUH071

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCS7879
MKCS7878
MKCP6787
SHBK6285
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Synthesis and characterization of highly soluble and heat stable new poly (amide-ether) s containing pyridine rings in the main chain.
Banihashemi A and Vakili MR
e-Polymers, 8(1) (2008)
Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide" activated" by oxalyl chloride.
Mancuso AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(12), 2480-2482 (1978)
Catalytic syntheses of N-heterocyclic ynones and ynediones by in situ activation of carboxylic acids with oxalyl chloride.
Christina Boersch et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(44), 10448-10452 (2011-09-13)
Taisuke Itaya et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 50(1), 83-86 (2002-02-05)
The relationship between the product patterns and the configurations of 1,2-cycloheptane- and 1,2-cyclooctanediols 9 in the cyclocondensations with oxalyl chloride in the presence of triethylamine at 0 degrees C has been shown analogous to that obtained for 1,2-disubstituted acyclic ethylene
Tsutomu Kimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (32)(32), 4077-4079 (2005-08-11)
Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.
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