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Sigma-Aldrich

Thionylchlorid

ReagentPlus®, ≥99%

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About This Item

Lineare Formel:
SOCl2
CAS-Nummer:
7719-09-7
Molekulargewicht:
118.97
Beilstein:
1209273
EG-Nummer:
231-748-8
MDL-Nummer:
MFCD00011449
UNSPSC-Code:
12352300
PubChem Substanz-ID:
24853806
NACRES:
NA.21

Dampfdruck

97 mmHg ( 20 °C)

Qualitätsniveau

200

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

≥99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.518 (lit.)

bp

79 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−105 °C (lit.)

Dichte

1.631 g/mL at 25 °C (lit.)

Anionenspuren

chloride (Cl-): 59.0-60.2%

SMILES String

ClS(Cl)=O

InChI

1S/Cl2OS/c1-4(2)3

InChIKey

FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Thionylchlorid ist ein anorganisches Säurechlorid, das hauptsächlich für die Herstellung von Carboxylsäurechloriden aus Carboxylsäuren genutzt wird.

Anwendung

Thionylchlorid kann in den folgenden Verfahren eingesetzt werden:
  • Synthese von Iodenen aus 3-Hydroxyindanonen via Dehydroxylierung.
  • Oberflächenmodifikation von amorphen Kohlenstoffnanoröhrchen (α-CNTs) in Stearinsäure-Dichloromethan-Lösung.
  • Funktionalisierung von Kieselgel für die Thioacetalisierung von Aldehyden.
  • Umwandlung von tert-Butylestern in Säurechloride.
  • Umwandlung von aliphatischen und aromatischen Sulfoxiden in Sulfide in Gegenwart von Triphenylphosphin.
  • Aktivator für die In-situ-Erzeugung von Ketenen bei der Herstellung von 2-Azetidinonen.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH029

Lagerklassenschlüssel

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
CDBG4645
SDBB0867
SDBB1283
SHBQ3023
STBL3375

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Fox MA and Whitesell JK
Organic Chemistry, 607-607 null
Thionyl chloride (or oxalyl chloride) as an efficient acid activator for one-pot synthesis of [Beta]-lactams.
Ebrahimi E & Jarrahpour A.
Iranian Journal of Science and Technology, 38(A1), 49-49 (2014)
The Conversion of tert-Butyl Esters to Acid Chlorides Using Thionyl Chloride.
Greenberg JA & Sammakia T
The Journal of Organic Chemistry, 82(6), 3245-3251 (2017)
Deoxygenation of sulfoxides to sulfides with thionyl chloride and triphenylphosphine: Competition with the Pummerer reaction
Jang Y, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(12), 6328-6331 (2013)
Thionyl chloride assisted functionalization of amorphous carbon nanotubes: A better field emitter and stable nanofluid with better thermal conductivity.
Sarkar SK, et al.
Mat. Res. Bul., 1-8 (2015)
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