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Sigma-Aldrich

Methyl-4-acetyl-5-oxohexanoat

98%

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3CO)2CHCH2CH2CO2CH3
CAS-Nummer:
13984-53-7
Molekulargewicht:
186.21
MDL-Nummer:
MFCD00008760
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24857842
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Brechungsindex

n20/D 1.459 (lit.)

bp

182 °C/48 mmHg (lit.)

Dichte

1.066 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester
ketone

SMILES String

COC(=O)CCC(C(C)=O)C(C)=O

InChI

1S/C9H14O4/c1-6(10)8(7(2)11)4-5-9(12)13-3/h8H,4-5H2,1-3H3

InChIKey

XFUDNZLAPUHONL-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Methyl 4-acetyl-5-oxohexanoate is a β-ketoester, has been used:
  • in modified Knorr condensation for the synthesis of pyrrole[1]
  • to identify the Michael addition product by using GC and GC-MS[2]
  • in preparation of dibenzyl-3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarboxylate[3]

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000142058
0000094493
0000089435
15118TH
00610KH

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C-H??? p and C= O??? p Intermolecular Interactions in Dibenzyl-3, 6-dimethylpyrazine-2, 5-dicarboxylate.
Silva JA, et al.
Journal of Chemical Crystallography, 38(4), 301-303 (2008)
Mechanism of a modified Knorr pyrrole condensation.
Rapoport H and Harbuct JW.
The Journal of Organic Chemistry, 36(6), 853-855 (1971)
Suppressed native hydrolytic activity of a lipase to reveal promiscuous Michael addition activity in water.
Svedendahl M, et al.
ChemCatChem, 1(2), 252-258 (2009)

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