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Sigma-Aldrich

3,3-Dimethylallylbromid

technical grade, ~90%

Synonym(e):

1-Brom-3-methyl-2-buten, Prenylbromid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2C=CHCH2Br
CAS-Nummer:
870-63-3
Molekulargewicht:
149.03
Beilstein:
1420778
EG-Nummer:
212-799-5
MDL-Nummer:
MFCD00000242
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24855022
NACRES:
NA.22

Qualität

technical grade

Assay

~90%

Form

liquid

Enthält

silver wool as stabilizer

Brechungsindex

n20/D 1.489 (lit.)

bp

82-83 °C/150 mmHg (lit.)

Dichte

1.29 g/mL at 20 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C\C(C)=C\CBr

InChI

1S/C5H9Br/c1-5(2)3-4-6/h3H,4H2,1-2H3

InChIKey

LOYZVRIHVZEDMW-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

3,3-Dimethylallyl bromide has been used in the preparation of:
  • (±)-eldanolide
  • 1-(3,3-dimethylallyl)-L-tryptophan
  • (±)-fumagillin, antibiotic isolated from Aspergillus fumigattus

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

104.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

40 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A direct synthesis of (?)-eldanolide via the highly regioselective prenylation of 2-trimethylsiloxyfuran.
Jefford CW, et al.
Tetrahedron Letters, 28(9), 949-950 (1987)
Biosynthesis of aromatic isoprenoids. Part 5. The preparation of 1-(3, 3-dimethylallyl)-L-tryptophan and cyclo-L-aianyl-1-(3, 3-dimethylallyl)-L-tryptophan and their non-incorporation into echinulin.
Grundon MF, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1294-1298 (1980)
A total synthesis of ( )-fumagillin.
E J Corey et al.
Journal of the American Chemical Society, 94(7), 2549-2550 (1972-04-05)

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