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Merck

C86405

Sigma-Aldrich

Crotylbromid

technical grade, 85% (mixture of cis & trans)

Synonym(e):

cis,trans-1-Brom-2-buten

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About This Item

Lineare Formel:
CH3CH=CHCH2Br
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
135.00
Beilstein:
1361394
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualität

technical grade

Qualitätsniveau

Assay

85% (mixture of cis & trans)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.480 (lit.)

bp

97-99 °C (lit.)

Dichte

1.312 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H]\C(C)=C(\[H])CBr

InChI

1S/C4H7Br/c1-2-3-4-5/h2-3H,4H2,1H3/b3-2+

InChIKey

AVMHMVJVHYGDOO-NSCUHMNNSA-N

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Anwendung

Crotyl bromide is a general organic reagent that can be used in the total synthesis of biologically important natural products and their derivatives such as (+)-artemisinin, plakortone E and (−)-horsfiline.[1][2][3]
It can also be used to prepare analogs of deoxycyclitols, pentopyranoses, 6-deoxyhexoses, hexoses[4] and pseudo-indoxyl derivatives.[5]

Sonstige Hinweise

remainder 3-bromo-1-butene

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

51.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

11 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Efficient Enantioselective Total Synthesis of (−)?Horsfiline.
Hong S.
Chemistry?A European Journal , 19(29), 9599-9605 (2013)
Total synthesis and absolute stereochemistry of plakortone E.
Akiyama M.
Tetrahedron Letters, 47(14), 2287-2290 (2006)
A concise synthesis of (+)-artemisinin.
Zhu C and Cook SP.
Journal of the American Chemical Society, 134(33), 13577-13579 (2012)
A potentially divergent and rapid route to analogues of deoxycyclitols, pentopyranoses, 6-deoxyhexoses, and hexoses.
Audouard C.
Organic Letters, 6(23), 4269-4272 (2004)
Synthesis of pseudo-indoxyl derivatives via sequential Cu-catalyzed SN Ar and Smalley cyclization.
Goriya Y and Ramana CV.
Chemical Communications (Cambridge, England), 49(57), 6376-6378 (2013)

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