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Merck

217077

Sigma-Aldrich

6-Hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-on

≥98%

Synonym(e):

Tioxolon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H4O3S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
168.17
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

mp (Schmelzpunkt)

158-160 °C (lit.)

Löslichkeit

95% ethanol: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow
benzene: soluble
diethyl ether: soluble
isopropanol: soluble
propylene glycol: soluble
toluene: soluble
water: insoluble

SMILES String

Oc1ccc2SC(=O)Oc2c1

InChI

1S/C7H4O3S/c8-4-1-2-6-5(3-4)10-7(9)11-6/h1-3,8H

InChIKey

SLYPOVJCSQHITR-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Antimicrobial and cytostatic properties of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one has been investigated. Supramolecular structure of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one has been studied.

Anwendung

6-Hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one was used in the synthesis of heterocycle-phosphor esters having potential antimicrobial activity.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Alessio Innocenti et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(14), 3938-3941 (2008-06-24)
Inhibition of 13 mammalian isoforms of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), CA I-XV, with thioxolone (6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one) and two sulfonamides was investigated. Thioxolone was inefficient for generating isozyme-selective inhibitors, since except for CA I which is inhibited in the
Maureen Byres et al.
Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 60(Pt 6), o395-o396 (2004-06-05)
The planar molecules of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one, C(7)H(4)O(3)S, are linked by extensive O-H.O and C-H.O hydrogen bonding and are further stablilized by face-to-face pi-pi interactions.
Contact dermatitis from thioxolone.
F Villas Martinez et al.
Contact dermatitis, 29(2), 96-96 (1993-08-01)
[Antimicrobial and cytostatic properties of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one (01 1)].
H Goeth et al.
Arzneimittel-Forschung, 19(8), 1298-1304 (1969-08-01)
Contact dermatitis to thioxolone.
J G Camarasa
Contact dermatitis, 7(4), 213-214 (1981-07-01)

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