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Merck

226319

Sigma-Aldrich

Ethylisocyanacetat

95%

Synonym(e):

α-Isocyanoacetic acid ethyl ester, (Ethoxycarbonyl)methyl isonitrile, 2-Ethoxy-2-oxoethyl isocyanide, 2-Ethyloxycarbonylmethyl isocyanide, Ethoxycarbonylmethyl isocyanide, Ethyl α-isocyanoacetate, Ethyl 2-isocyanoacetate, Isocyanoacetic acid ethyl ester

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About This Item

Lineare Formel:
CNCH2COOCH2CH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
113.11
Beilstein:
3588613
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.418 (lit.)

bp

194-196 °C (lit.)

Dichte

1.035 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine
ester
isonitrile

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCOC(=O)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C5H7NO2/c1-3-8-5(7)4-6-2/h3-4H2,1H3

InChIKey

FPULFENIJDPZBX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Ethyl isocyanoacetate is an isocyanide ester that serves as a building block for the production of heterocycles.[1]

Anwendung

Cyclization synthon used to prepare pyrroles,[2][3] oxazolines,[4] benzodiazepines,[5] oxazoles[6] and imidazoles.[7]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

183.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

84 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 35, 2493-2493 (1994)
Marcus Baumann et al.
Organic letters, 8(23), 5231-5234 (2006-11-03)
[Structure: see text] A multipurpose mesofluidic flow reactor capable of producing gram quantities of material has been developed as an automated synthesis platform for the rapid on-demand synthesis of key building blocks and small exploratory libraries. The reactor is configured
Tetrahedron Letters, 34, 5463-5463 (1993)
Chikashi Kanazawa et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(33), 10662-10663 (2006-08-17)
The copper-catalyzed reaction between two different isocyanides produces the corresponding heteroaromatization products, imidazoles, in good yields. The reaction proceeds most probably through the activation of the sp3 C-H bond in the isocyanides by a copper catalyst, followed by a [3
Z Q Gu et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(8), 1001-1006 (1993-04-16)
A series of imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine esters have been synthesized with varying ester side chains and 8-position substituents. The affinities of these compounds were evaluated at both "diazepam-insensitive" (DI) and diazepam-sensitive (DS) subtypes of the benzodiazepine receptor (BZR). A profound steric effect

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