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Merck

132195

Sigma-Aldrich

Trimethylphosphat

97%

Synonym(e):

TMP

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3O)3PO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
140.07
Beilstein:
1071731
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.395 (lit.)

bp

197 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−46 °C (lit.)

Dichte

1.197 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphate

SMILES String

COP(=O)(OC)OC

InChI

1S/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3

InChIKey

WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Trimethyl phosphate is an excellent dipolar aprotic solvent that is used as a methylating agent and acid scavenger in many organic transformations.

Anwendung

Trimethyl phosphate can be used as a methylating agent for the:
  • Solvent-free o-methylation of phenolic compounds to synthesize methyl aryl ethers.
  • S-methylation of aryl/alkyl thiols to synthesize S-methylated product in the presence of Ca(OH)2 as a base.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

302.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

150 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Yongqing Ma et al.
Analytica chimica acta, 786, 47-53 (2013-06-26)
An analytical method for the determination of 14 organophosphorus flame retardants (OPFRs), including halogenated OPFRs, non-halogenated OPFRs and triphenyl phosphine oxide (TPPO) in biological samples was developed using gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS). Biological samples were extracted using microwave-assisted extraction (MAE)
Hydrolysis of acetyl dimethyl phosphate, a reactive acyl phosphate.
R Kluger et al.
Biochemistry, 11(8), 1544-1546 (1972-04-11)
R V Banerjee et al.
Biochemistry, 27(25), 9062-9070 (1988-12-13)
The transfer of 17O and/or 18O from (COOH-17O or -18O) enriched substrates to inorganic phosphate (Pi) has been demonstrated for two enzyme-catalyzed reactions involved in folate biosynthesis and glutamylation. COOH-18O-labeled folate, methotrexate, and dihydropteroate, in addition to [17O]-glutamate, were synthesized
Daniel Z Brunengraber et al.
Analytical biochemistry, 306(2), 278-282 (2002-07-19)
We have developed an assay for determining the 18O enrichment of water in biological fluids. Urine, plasma, or whole blood is reacted with phosphorous pentachloride to yield phosphoric acid. Derivatization of phosphoric acid with diazomethane generates trimethyl phosphate. The enrichment
K Sundararajan et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 56A(10), 1855-1867 (2000-09-16)
Trimethyl phosphate (TMP) and acetylene were codeposited in nitrogen and argon matrices and adducts of these species were identified using infrared spectroscopy. Formation of the adducts was evidenced by shifts in the vibrational frequencies of the modes involving the TMP

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