Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Key Documents

SML2042

Sigma-Aldrich

27-hydroxycholesterol

≥98% (HPLC)

Synonyma:

(25R)-26-Hydroxycholesterol, (25R)-Cholest-5-ene-3b,26-diol, 25(R)-27-hydroxy Cholesterol, 27-OHC

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen


About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C27H46O2
Číslo CAS:
Molekulová hmotnost:
402.65
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -25 to -35°, c = 0.5 in chloroform-d

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

−20°C

InChI

1S/C27H46O2/c1-18(17-28)6-5-7-19(2)23-10-11-24-22-9-8-20-16-21(29)12-14-26(20,3)25(22)13-15-27(23,24)4/h8,18-19,21-25,28-29H,5-7,9-17H2,1-4H3/t18-,19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

FYHRJWMENCALJY-YSQMORBQSA-N

Hledáte podobné produkty? Navštivte Průvodce porovnáváním produktů

General description

27-hydroxycholesterol induces glutathione depletion, apoptosis, reactive oxygen species (ROS) generation and inflammation.

Biochem/physiol Actions

27-hydroxycholesterol is a peripherally derived oxysterol that that is produced by the enzyme CYP27A1. There has beeen increasing interest in the oxysterols, especially in the brain. Impairment of brain cholesterol metabolism has been associated with several neurodegenerative diseases. 27-hydroxycholesterol crosses the blood brain barrier and have been associated with Alzheimer′s disease. It is an activator of LXRα and LXRβ in vitro with EC50 values of 85 and 71 nM and an inhibitor of cholesterol synthesis. 27-hydroxycholesterol has also been shown to bind to estrogen receptor-α (ERα) and Erβ, acting as an endogenous selective estrogen receptor modulator (SERM). In murine models of breast cancer 27-hydroxycholesterol significantly increased tumor growth and metastasis.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Neurochemical Aspects of Alzheimer's Disease: Risk Factors, Pathogenesis, Biomarkers, and Potential Treatment Strategies (2017)
D Risso et al.
Food & function, 12(2), 771-780 (2021-01-05)
Oxysterols are products of enzymatic and/or chemical cholesterol oxidation. While some of the former possess broad antiviral activities, the latter mostly originate from the deterioration of the nutritional value of foodstuff after exposure to heat, light, radiation and oxygen, raising
Michael E Abrams et al.
Nature microbiology, 5(7), 929-942 (2020-04-15)
Cholesterol 25-hydroxylase (CH25H) is an interferon-stimulated gene that converts cholesterol to the oxysterol 25-hydroxycholesterol (25HC). Circulating 25HC modulates essential immunological processes including antiviral immunity, inflammasome activation and antibody class switching; and dysregulation of CH25H may contribute to chronic inflammatory disease

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.