Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(2)

Key Documents

View All Documentation

731528

Sigma-Aldrich

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

95%

Synonyma:

(E)-2-(2-Ethoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, (E)-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(2)

About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C10H19BO3
Číslo CAS:
1201905-61-4
Molekulová hmotnost:
198.07
MDL number:
MFCD09998813
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
329764663
NACRES:
NA.22

assay

95%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.447

density

0.935 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CCO\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C10H19BO3/c1-6-12-8-7-11-13-9(2,3)10(4,5)14-11/h7-8H,6H2,1-5H3/b8-7+

InChI key

MRAYNLYCQPAZJN-BQYQJAHWSA-N

Application

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester is a boronic ester commonly used in Suzuki-Miyaura cross-coupling.
This reaction is a key step to synthesize:
  • Azaindole and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles.
  • Doryanine and its derivatives from 2-bromobenzoic acid.

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

188.1 °F

flash_point_c

86.7 °C

Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Total Synthesis of the Illicium-Derived Sesquineolignan Simonsol C.
Nugent, Jeremy et al.
Organic Letters, 18(15), 3798-3801 (2016)
Efficient and rapid synthesis of N-substituted isoquinolin-1-ones under mild conditions: Facile access to doryanine derivatives
Takwale AD, et al.
Tetrahedron Letters, 60(18), 1259-1261 (2019)
Two-step synthesis of aza-and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles using ethoxyvinylborolane.
Whelligan, Daniel K et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(1), 11-15 (2009)
Structure-and reactivity-based development of covalent inhibitors of the activating and gatekeeper mutant forms of the epidermal growth factor receptor (EGFR).
Ward, Richard A et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 56(17), 7025-7048 (2013)

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.