Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(3)

Key Documents

View All Documentation

638021

Sigma-Aldrich

DavePhos

97%

Synonyma:

2-Dicyclohexylphosphino-2′-(N,N-dimethylamino)biphenyl

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(3)

About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C26H36NP
Číslo CAS:
213697-53-1
Molekulová hmotnost:
393.54
MDL number:
MFCD02183572
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
24882905
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

97%

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Hydroaminations
reagent type: ligand
reaction type: Kumada Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

121-124 °C (lit.)

functional group

phosphine

SMILES string

CN(C)c1ccccc1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H36NP/c1-27(2)25-19-11-9-17-23(25)24-18-10-12-20-26(24)28(21-13-5-3-6-14-21)22-15-7-4-8-16-22/h9-12,17-22H,3-8,13-16H2,1-2H3

InChI key

ZEMZPXWZVTUONV-UHFFFAOYSA-N

Application

DavePhos may be used as a ligand in the following reactions:
  • Palladium catalyzed sp3 arylation of 2-substituted-N-iminopyridinium ylides with different aryl chlorides to yield functionalized pyridines.
  • Preparation of functionalized benzylic sulfones via palladium-catalyzed Negishi cross-coupling between alkyl sulfones and aryl halides.
  • C-C Coupling of 3-haloquinolines with aryl sulfinates via palladium-catalyzed desulfitative arylation to form the corresponding biaryl compounds.
Ligand used in a Pd-catalyzed Suzuki aryl-aryl coupling leading to benzodioxepines.

Learn more about Buchwald Phosphine Ligands
Useful ligand for Pd-catalyzed C-N bond formation; amination of aryl halides containing hydroxyl, amide, or enolizable ketones.

Legal Information

Usage subject to US Patents 6307087 and 6395916.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Zákazníci si také prohlíželi

Slide 1 of 8

1 of 8

BrettPhos 98%

Sigma-Aldrich

718742

BrettPhos

tBuXPhos 98%

Sigma-Aldrich

638080

tBuXPhos

tBuMePhos

Sigma-Aldrich

695211

tBuMePhos

JackiePhos 95%

Sigma-Aldrich

731013

JackiePhos

TrixiePhos 97%

Sigma-Aldrich

710342

TrixiePhos

CPhos 98%

Sigma-Aldrich

759171

CPhos

Buchwald Ligands Kit III

Sigma-Aldrich

698903

Buchwald Ligands Kit III

sSPhos

Sigma-Aldrich

677280

sSPhos

Palladium-catalyzed desulfitative arylation of 3-haloquinolines with arylsulfinates.
Colomb J and Billard T.
Tetrahedron Letters, 54(11), 1471-1474 (2013)
Biaryl axis as a stereochemical relay for the enantioselective synthesis of antimicrotubule agents.
Agnès Joncour et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(25), 4149-4152 (2006-05-12)
Palladium-catalyzed benzylic CH insertion of 2-substituted N-iminopyridinium ylides.
Mousseau JJ, et al.
Organic Letters, 10(8), 1641-1643 (2008)
Palladium-catalyzed Negishi a-arylation of alkylsulfones.
Zhou G, et al.
Tetrahedron Letters, 51(6), 939-941 (2010)
George R Kracke et al.
ChemMedChem, 10(1), 62-67 (2014-11-26)
Clinically there is a need for local anesthetics with a greater specificity of action on target cells and longer duration. We have synthesized a series of local anesthetic derivatives we call boronicaines in which the aromatic phenyl ring of lidocaine
Zobrazit všechny související dokumenty

Sortimentní položky

Buchwald Phosphine Ligands for Cross Coupling

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Související obsah

Catalyst Screening with Catalexis

The Catalexis platform enhances catalysis by digitally optimizing catalyst selection to identify the most effective phosphine ligands for cross-coupling reactions.

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.