Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Key Documents

578401

Sigma-Aldrich

3-Cyanophenylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyma:

3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen


About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C13H16BNO2
Číslo CAS:
Molekulová hmotnost:
229.08
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

97%

mp

78-82 °C (lit.)

SMILES string

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2cccc(c2)C#N

InChI

1S/C13H16BNO2/c1-12(2)13(3,4)17-14(16-12)11-7-5-6-10(8-11)9-15/h5-8H,1-4H3

InChI key

FIGQEPXOSAFKTA-UHFFFAOYSA-N

Application

3-Cyanophenylboronic acid pinacol ester can be used as a reactant to synthesize:
  • 3-Cyano aryl/ heteroaryl derivatives by forming a C−C bond via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction.
  • 3-(Phenylamino)benzonitrile by copper-catalyzed Chan-Evans-Lam amination reaction.
  • 3-(Trifluoromethyl)benzonitrile using potassium (trifluoromethyl)trimethoxyborate.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Chan-Evans-Lam amination of boronic acid pinacol (BPin) esters: overcoming the aryl amine problem
Vantourout JC, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 81(9), 3942-3950 (2016)
Oxidative Trifluoromethylation of Arylboronates with Shelf-Stable Potassium (Trifluoromethyl) trimethoxyborate
Khan BA, et al.
Chemistry?A European Journal , 18(6), 1577-1581 (2012)
Speciation control during Suzuki-Miyaura cross-coupling of haloaryl and haloalkenyl MIDA boronic esters
Fyfe JWB, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(24), 8951-8964 (2015)

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.