Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(2)

Hlavní dokumenty

Zobrazit celou dokumentaci

362700

Sigma-Aldrich

B-Chlorocatecholborane

97%

Synonyma:

2-Chloro-1,3,2-benzodioxaborole

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(2)

About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C6H4BClO2
Číslo CAS:
55718-76-8
Molekulová hmotnost:
154.36
Beilstein/REAXYS Number:
2093985
MDL number:
MFCD00043395
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
24862330
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

97%

form

solid

mp

56-58 °C (lit.)

SMILES string

Clb1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H4BClO2/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H

InChI key

AZYGEWXDKHFOKB-UHFFFAOYSA-N

Hledáte podobné produkty? Navštivte Průvodce porovnáváním produktů

General description

B-Chlorocatecholborane is a boron reagent and a Lewis acid, known to facilitate the borylative cyclization of alkynes to yield the borylated heterocycles. It is also used in the preparation of lactones, and thiophenes.

Application

B-Chlorocatecholborane can be used:
  • To prepare 2-arachidonoylglycerol by acetal cleavage of cis-arachidonoylbenzylidene glycerol.
  • To prepare metal boryl complexes (Rh and Ir complexes) through oxidative addition.
  • To remove the trityl group in one of the key steps for the synthesis of (−)-dictyostatin.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

EUH014

Storage Class

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

140.0 °F - closed cup

flash_point_c

60 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Vyberte jednu z posledních verzí:

Osvědčení o analýze (COA)

Lot/Batch Number
SHBL6705
SHBH2286V
SHBB8189V
85096DJ
02117ED

Nevidíte správnou verzi?

Potřebujete-li konkrétní verzi, můžete vyhledat daný certifikát podle čísla dávky nebo čísla šarže.

Vyhledat COA

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Chao Gao et al.
The Journal of organic chemistry, 85(16), 10350-10368 (2020-07-17)
In contrast to previously reported borylative heterocyclization methods, a reaction here proceeds without air-free techniques to access synthetically useful borylated thiophenes, benzothiophenes, and isocoumarins. A comparison of stability/decomposition rates in air of several catecholboronic ester (Bcat) compounds derived from different
Synthesis and biological evaluation of (−)-dictyostatin and stereoisomers
Shin Y, et al.
Tetrahedron, 63(35), 8537-8562 (2007)
Synthesis of rhodium and iridium boryl complexes via oxidative addition of haloboranes
Souza FES, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 358(5), 1501-1509 (2005)
Tetrahedron Letters, 26, 1411-1411 (1985)
Kang Yuan et al.
Organic letters, 19(6), 1462-1465 (2017-03-08)
We report here a facile B(C6F5)3 catalyzed trans-aminoboration of internal alkynes, furnishing 3-position borylated indoles at ambient temperature. This reaction proceeds with the breaking of a B-N bond and the formation of N-C and B-C bonds to produce indole and
Zobrazit všechny související dokumenty

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.