Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Hlavní dokumenty

Zobrazit celou dokumentaci

324647

Sigma-Aldrich

Allylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyma:

2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane, Allyl pinacol boronate, Pinacol allylboronate, Pinacolyl 2-propenylboronate

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(1)

About This Item

Lineární vzorec:
((CH3)4C2O2)BCH2CH=CH2
Číslo CAS:
72824-04-5
Molekulová hmotnost:
168.04
MDL number:
MFCD00013347
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
24859457
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

97%

refractive index

n20/D 1.4268 (lit.)

bp

50-53 °C/5 mmHg (lit.)

density

0.896 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

InChI

1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3

InChI key

YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N

Související kategorie

General description

Allylboronic acid pinacol ester is used as a nucleophile in the catalytic allylation of simple ketoimines.

Application

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis
  • Intermolecular radical additions
  • Allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids
  • Cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes
  • Nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction
  • Stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions

Reagent used in Preparation of
  • Cyclic sulfone hydroxyethylamines as BACE1 inhibitors for reduction of Amyloid β-Peptides
  • Transmetalation of carbene Ru iodide with Ag carboxylates to give C-H-activated Ru carbene complexes as catalysts for Z-selective olefin metathesis
  • Allylboronation reagent for the preparation of allylic alcohols, and homoallylic amines.

pictograms

Flame
GHS02

signalword

Warning

hcodes

H226

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

114.8 °F - closed cup

flash_point_c

46 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Vyberte jednu z posledních verzí:

Osvědčení o analýze (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ7207
SHBJ0632
SHBH5056V
SHBG7658V
SHBC9092V

Nevidíte správnou verzi?

Potřebujete-li konkrétní verzi, můžete vyhledat daný certifikát podle čísla dávky nebo čísla šarže.

Vyhledat COA

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Organic Syntheses, 83, 170-170 (2006)
Sambasivarao Kotha et al.
The Journal of organic chemistry, 77(1), 482-489 (2011-12-02)
Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura (SM) cross-coupling reaction with allylboronic acid pinacol ester and titanium assisted cross-metathesis (CM)/ring-closing metathesis (RCM) cascade has been used to synthesize macrocyclic cyclophane derivatives.
Marion Arndt et al.
Organic letters, 13(23), 6236-6239 (2011-11-02)
The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates
Organometallics, 2, 230-230 (1983)
Asymmetric Allylboration of Aldehydes with Pinacol Allylboronates Catalyzed by 1,1'-Spirobiindane-7,7'-diol (SPINOL) Based Phosphoric Acids
Xing, C-H.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 6, 1115-1118 (2012)
Zobrazit všechny související dokumenty

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.