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T2255

Sigma-Aldrich

Trifluorothymidine

≥99% (HPLC)

Sinónimos:

α,α,α-Trifluorothymidine, 2′-Deoxy-5-trifluoromethyluridine, Trifluorothymine deoxyriboside, Trifluridine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H11F3N2O5
Número de CAS:
70-00-8
Peso molecular:
296.20
Número CE:
200-722-8
Número MDL:
MFCD00006534
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
24900027
NACRES:
NA.51

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥99% (HPLC)

Formulario

powder

mp

190-193 °C (lit.)

solubilidad

water: 50 mg/mL, clear, colorless

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(C(=O)NC2=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C10H11F3N2O5/c11-10(12,13)4-2-15(9(19)14-8(4)18)7-1-5(17)6(3-16)20-7/h2,5-7,16-17H,1,3H2,(H,14,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1

Clave InChI

VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N

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Aplicación

Trifluorothymidine has been used as a component of selection medium to screen thymidine kinase (TK) mutants in lymphoma cells, human lymphoblastoid TK6 cells, and L5178Y mouse lymphoma cells.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Trifluorothymidine is a thymidine analog and is light sensitive. TFT serves as a thymidine kinase substrate to study enzyme specificity and kinetics. Incorporation of phosphorylated TFT into DNA induces damage, making it useful for DNA repair studies. TFT may also be used in the inhibition of thymidylate synthase and in screening mutant thymidine kinase gene.. It elicits antitumor activity in gastrointestinal (GI) cancers and has therapeutic potential to treat herpetic keratitis.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H341,H351,H361d

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Muta. 2 - Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCK8225
BCCJ6756
BCCG7691
BCCD9525
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Nucleic Acids Symposium Series, 52, 649-649 (2008)
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I V Bijnsdorp et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 27(6), 699-703 (2008-07-05)
Trifluorothymidine (TFT), a potent anticancer agent, inhibits thymidylate synthase (TS) and is incorporated into the DNA, both events resulting in cell death. Cell death induction related to DNA damage often involves activation of p53. We determined the role of p53
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Future oncology (London, England), 14(16), 1629-1645 (2018-04-28)
Fluoropyrimidines are currently the backbone of treatment for gastrointestinal (GI) cancers but development of resistance to these agents remains a major problem. Trifluridine/tipiracil is an oral chemotherapeutic agent recently approved for third-line treatment of chemorefractory metastatic colorectal cancer. This article
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