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Merck

T2255

Sigma-Aldrich

Trifluorothymidine

≥99% (HPLC)

Sinónimos:

α,α,α-Trifluorothymidine, 2′-Deoxy-5-trifluoromethyluridine, Trifluorothymine deoxyriboside, Trifluridine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H11F3N2O5
Número de CAS:
Peso molecular:
296.20
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.51

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

Ensayo

≥99% (HPLC)

Formulario

powder

mp

190-193 °C (lit.)

solubilidad

water: 50 mg/mL, clear, colorless

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(C(=O)NC2=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C10H11F3N2O5/c11-10(12,13)4-2-15(9(19)14-8(4)18)7-1-5(17)6(3-16)20-7/h2,5-7,16-17H,1,3H2,(H,14,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1

Clave InChI

VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N

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Aplicación

Trifluorothymidine has been used as a component of selection medium to screen thymidine kinase (TK) mutants in lymphoma cells, human lymphoblastoid TK6 cells, and L5178Y mouse lymphoma cells.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Trifluorothymidine is a thymidine analog and is light sensitive. TFT serves as a thymidine kinase substrate to study enzyme specificity and kinetics. Incorporation of phosphorylated TFT into DNA induces damage, making it useful for DNA repair studies. TFT may also be used in the inhibition of thymidylate synthase and in screening mutant thymidine kinase gene.. It elicits antitumor activity in gastrointestinal (GI) cancers and has therapeutic potential to treat herpetic keratitis.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Muta. 2 - Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Marc Peeters et al.
Future oncology (London, England), 14(16), 1629-1645 (2018-04-28)
Fluoropyrimidines are currently the backbone of treatment for gastrointestinal (GI) cancers but development of resistance to these agents remains a major problem. Trifluridine/tipiracil is an oral chemotherapeutic agent recently approved for third-line treatment of chemorefractory metastatic colorectal cancer. This article
A A Carmine et al.
Drugs, 23(5), 329-353 (1982-05-01)
Trifluridine (trifluorothymidine) is an antiviral agent for topical use in the eye, and is structurally related to idoxuridine. In vitro studies have shown that it effectively inhibits the replication of herpes simplex virus type 1, which causes primary keratoconjunctivitis and
Olaf H Temmink et al.
Molecular cancer therapeutics, 9(4), 1047-1057 (2010-04-08)
Trifluorothymidine (TFT) is part of the novel oral formulation TAS-102, which is currently evaluated in phase II studies. Drug resistance is an important limitation of cancer therapy. The aim of the present study was to induce resistance to TFT in
Novel cell death mechanisms of trifluorothymidine.
Bijnsdorp IV, Kruyt F, et al.
Nucleic Acids Symposium Series, 52, 649-649 (2008)
Connie Kang et al.
Drugs, 79(14), 1583-1590 (2019-09-07)
Trifluridine/tipiracil (Lonsurf®) is a fixed-dose combination tablet comprising trifluridine, an antineoplastic nucleoside analogue, and tipiracil, a thymidine phosphorylase inhibitor. Trifluridine/tipiracil has recently been granted an additional indication in the USA for the treatment of metastatic gastric cancer, including gastroesophageal junction

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