M0503

Mitomicina C from Streptomyces caespitosus

powder, contains NaCl as solubilizer

• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₅H₁₈N₄O₅
• Número de CAS: 50-07-7
• Peso molecular: 334.33
• Beilstein/REAXYS Number: 7231816
• MDL number: MFCD00078109
• UNSPSC Code: 12352207
• PubChem Substance ID: 24896555
• NACRES: NA.76

Propiedades

• biological source: Streptomyces caespitosus
• Quality Level: 200
• form: powder
• contains: NaCl as solubilizer
• color: gray; purple/blue
• solubility: H₂O: 1 vial + 4 mL, clear to slightly hazy, blue to purple
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
• InChI: 1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
• InChI key: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

Descripción

General description

Estructura química: aciridina

Application

La mitomicina C es producida por una cepa de Actinomyces, Streptomyces caespitosus. Contiene tres restos antineoplásicos, los grupos quinina, uretano y aciridina. Se utiliza para generar células nutritivas mitóticamente inactivas en sistemas de cultivo celular, como los fibroblastos mitóticamente inactivos utilizados en los sistemas de células madre embrionarias.

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: Este producto es un agente alquilante dirigido específicamente a la secuencia del nucleósido de guanina 5′-CpG-3′. Inhibe la síntesis de ADN mediante reacción covalente con el ADN al establecer enlaces transversales entre las cadenas complementarias del ADN. Esta interacción evita la separación de las cadenas de ADN complementarias, inhibiendo así la replicación del ADN.

Espectro antimicrobiano: La mitomicina C tiene una fuerte actividad antitumoral, en especial contra las células tumorales de la ascitis de Ehrlich, y una fuerte acción bactericida contra las bacterias grampositivas y gramnegativas.

Caution

Este vial contiene 2 mg de mitomicina C y 48 mg de NaCl. Las disoluciones de reserva deben esterilizarse mediante filtración y conservarse a 2 - 8°C en la oscuridad. Las disoluciones a pH 6-9 pueden conservarse entre 0 y 5°C durante un máximo de una semana, pero si se forma un precipitado, debe prepararse una nueva disolución; se ha demostrado que la disolución precipitada es tóxica para las células.

Preparation Note

La mitomicina C es soluble en agua a 0,5 mg/ml, con un pH de 6,0-7,5. Experimenta degradación rápida en disoluciones ácidas con un pH<6 y es más probable que conserve su actividad en disoluciones con un pH comprendido entre 6 y 9.

Información de seguridad

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302,H351
• pcodes: P201 - P301 + P312 + P330 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable