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Merck

06563

Sigma-Aldrich

Metotrexato hydrate

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Sinónimos:

L-ametopterina hydrate, Ácido L-4-amino-N10-metilpteroilglutámico hydrate, Antifolan hydrate, MTX hydrate, Metilaminopterina hydrate, Ácido 4-amino-10-metilfólico hydrate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H22N8O5 · xH2O
Número de CAS:
Peso molecular:
454.44 (anhydrous basis)
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

Ensayo

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Formulario

powder or crystals

actividad óptica

[α]/D +21.0±2.0°

impurezas

≤0.1% sulfated ash

mp

185-204 °C

solubilidad

water: insoluble

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

Clave InChI

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

Información sobre el gen

human ... DHFR(1719)

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Descripción general

Methotrexateis an analog of folate. It shows anti-inflammatory effects throughseveral cellular mechanisms. The inhibition of dihydrofolate reductase reducesthe de novo synthesis of pyrimidines and purines, transmetylation ofphospholipids and proteins, and formation of polyamines.

Aplicación

Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR.
Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR. También eficaz en el tratamiento de los parásitos del paludismo Plasmodium vivax resistentes a la pirimetamina.
Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR. También muestra efectos inmunodepresores, por ejemplo en la artritis reumatoide
Methotrexatehydrate has been used as a disease modifyinganti-rheumatic drug (DMARD) to study its effects on Ross River virus disease (RRVD) in mice models.

Otras notas

Folic acid antagonist. Potent inhibitor of dihydrofolate reductase

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Órganos de actuación

Liver,Bone marrow

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Methotrexate Treatment Causes Early Onset of Disease in a Mouse Model of Ross River Virus-Induced Inflammatory Disease through Increased Monocyte Production
Adam Taylor, et al.
PLoS ONE (2013)
D A Matthews et al.
Science (New York, N.Y.), 197(4302), 452-455 (1977-07-29)
A central eight-stranded beta-pleated sheet is the main feature of the polypeptide backbone folding in dihydrofolate reductase. The innermost four strands and two bridging helices are geometrically similar to but are connected in a different way from those in the
B N Cronstein
Rheumatic diseases clinics of North America, 23(4), 739-755 (1997-11-15)
Because of methotrexate's well-documented efficacy in the treatment of rheumatoid arthritis, it is important that we understand the mechanism of action of this drug. There are two biochemical mechanisms by which methotrexate may modulate inflammation: (1) promotion of adenosine release
Edwin S L Chan et al.
Nature reviews. Rheumatology, 6(3), 175-178 (2010-03-04)
Methotrexate remains a cornerstone in the treatment of rheumatoid arthritis and other rheumatic diseases. Folate antagonism is known to contribute to the antiproliferative effects that are important in the action of methotrexate against malignant diseases, but concomitant administration of folic
Josef Singer et al.
Molecular cancer therapeutics, 13(7), 1777-1790 (2014-04-24)
Passive immunotherapy with monoclonal antibodies represents a cornerstone of human anticancer therapies, but has not been established in veterinary medicine yet. As the tumor-associated antigen EGFR (ErbB-1) is highly conserved between humans and dogs, and considering the effectiveness of the

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