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Merck

730998

Sigma-Aldrich

tBuBrettPhos

97%

Sinónimos:

t-Bu Brett Phos, t-BuBrett-Phos, tertButylBrettPhos, 2-(Di-tert-butylphosphino)-2′,4′,6′- triisopropyl-3,6-dimethoxy-1,1′-biphenyl, t-BuBrett Phos, t-BuBrettPhos, [3,6-Dimethoxy-2′,4′,6′-tris(1-methylethyl) [1,1′-biphenyl]-2-yl]bis(1,1-dimethylethyl)phosphine, tert-ButylBrettPhos

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C31H49O2P
Número de CAS:
Peso molecular:
484.69
MDL number:
UNSPSC Code:
12352112
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

form

solid

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation

reagent type: ligand
reaction type: Fluorinations

mp

166-170 °C

functional group

phosphine

SMILES string

COc1ccc(OC)c(c1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)-c2c(cc(cc2C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C31H49O2P/c1-19(2)22-17-23(20(3)4)27(24(18-22)21(5)6)28-25(32-13)15-16-26(33-14)29(28)34(30(7,8)9)31(10,11)12/h15-21H,1-14H3

InChI key

REWLCYPYZCHYSS-UHFFFAOYSA-N

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General description

tBuBrettPhos is a dialkylbiaryl phosphine ligand developed by the Buchwald group. It promotes cross-coupling reactions more efficiently and exhibits improved reactivity compared to other catalytic systems.

tBuBrettPhos is a phosphine ligand widely used in palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

Application

Common applications
  • Buchwald-Hartwig amination and C-O coupling
  • Suzuki, Negishi, Stille, Hiyama, Sonogashira cross-couplings
  • α-Arylation reaction


New Applications:
  • Conversion of aryl and vinyl triflates to bromides and chlorides
  • Conversion of aryl triflates to aryl fluorides
  • O-Arylation of ethyl acetohydroximate
  • Conversion of aryl chlorides and sulfonates to nitroaromatics

Features and Benefits

  • White crystalline solid
  • Air- and moisture-stable
  • Thermally stable
  • Highly efficient
  • Wide functional group tolerance
  • Excellent selectivity and conversion

Legal Information

Usage subject to US Patent 7,858,784

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Storage Class

13 - Non Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


Certificados de análisis (COA)

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