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452920

Sigma-Aldrich

Trimethyl borate

≥98%

Sinónimos:

Boric acid trimethyl ester, Methyl borate

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About This Item

Fórmula lineal:
B(OCH3)3
Número de CAS:
121-43-7
Peso molecular:
103.91
Beilstein:
1697939
Número CE:
204-468-9
Número MDL:
MFCD00008346
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24868738
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

3.59 (vs air)

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥98%

índice de refracción

n20/D 1.346 (lit.)

bp

68-69 °C (lit.)

mp

−34 °C (lit.)

densidad

0.932 g/mL at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

COB(OC)OC

InChI

1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3

Clave InChI

WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Trimethyl borate reacts with a Grignard reagent or organolithium compounds to yield dimethyl boronates, which upon subsequent aqueous acid treatment afford corresponding boronic acids. The resultant boronic acids or esters are useful intermediates in various cross-coupling reactions such as Suzuki coupling and Chan-Lam coupling. It is also used in the preparation of sodium borohydride.

Información legal

ASCENSUS product

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 1

Órganos de actuación

Eyes

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

12.2 °F - (own results)

Punto de inflamabilidad (°C)

-11 °C - (own results)

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBS4897
SHBR1475
SHBP0957
SHBM6272
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Cross?Coupling Reactions Of Organoboranes: An Easy Way To Construct C-C Bonds (Nobel Lecture)
Suzuki A
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(30), 6722-6737 (2011)
The Preparation of Sodium Borohydride by the High Temperature Reaction of Sodium Hydride with Borate Esters1.
Schlesinger H I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 75(1), 205-209 (1953)
Boronic esters in stereodirected synthesis.
Matteson D S
Tetrahedron, 45(7), 1859-1885 (1989)
New N-and O-arylations with phenylboronic acids and cupric acetate.
Chan D M, et al.
Tetrahedron Letters, 39(19), 2933-2936 (1998)
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds.
Miyaura N and Suzuki A
Chemical Reviews, 95(7), 2457-2483 (1995)
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Research spans transition-metal catalysis, boron chemistry, organocatalysis, multicomponent reactions, and sustainable methods.

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