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Merck

440841

Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(+)-cis-1-Amino-2-indanol

99%

Sinónimos:

(1R,2S)-(+)-cis-1-Amino-2-hydroxyindane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H11NO
Número de CAS:
Peso molecular:
149.19
Beilstein/REAXYS Number:
2803743
MDL number:
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

99%

form

solid

optical activity

[α]22/D +63°, c = 0.2 in chloroform

optical purity

ee: 99% (GLC)

mp

118-121 °C (lit.)

functional group

hydroxyl

SMILES string

N[C@H]1[C@@H](O)Cc2ccccc12

InChI

1S/C9H11NO/c10-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)11/h1-4,8-9,11H,5,10H2/t8-,9+/m0/s1

InChI key

LOPKSXMQWBYUOI-DTWKUNHWSA-N

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Application

This cis-aminoindanol and its antipode have been used in the preparation of a series of potent HIV-1 protease inhibitory peptides. Also, they have served as chiral ligands in the catalytic asymmetric reduction of prochiral ketones with boranes.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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S Thaisrivongs et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(8), 941-952 (1993-04-16)
A number of potential HIV protease inhibitory peptides that contain the dihydroxyethylene isostere were prepared and evaluated for their enzyme binding affinity and antiviral activity in cell cultures. From the template of a previously reported active peptide A, modifications at
Thompson, W.J. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2957-2957 (1992)
Askin, D. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 2771-2771 (1992)
D'Aniello, F. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 3762-3762 (1994)
Dorsey, B.D. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 1851-1851 (1993)

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