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20615

Sigma-Aldrich

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine

≥97.0% (GC)

Sinónimos:

BTMG

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H21N3
Número de CAS:
29166-72-1
Peso molecular:
171.28
Beilstein:
2352408
Número MDL:
MFCD01862972
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
57647848
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥97.0% (GC)

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.457

bp

88-89 °C/43 mmHg (lit.)

grupo funcional

amine

cadena SMILES

CN(C)\C(=N/C(C)(C)C)N(C)C

InChI

1S/C9H21N3/c1-9(2,3)10-8(11(4)5)12(6)7/h1-7H3

Clave InChI

YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton′s base) is an excellent alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

Aplicación

  • Synthesis of dinaphthyl ethers: Barton′s base, which includes 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine, was utilized to promote SNAr reactions for the synthesis of highly oxygenated dinaphthyl ethers, demonstrating its efficacy as a catalyst in complex organic synthesis processes (Wipf and Lynch, 2003).

Precaución

Remark on appearance: Material may form precipitate on storage. The precipitate may easily be separated by filtration.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H314

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

149.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

65.0 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCL4795
BCCL2982
BCCL4270
BCCK7541
BCCK9721

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D.H.R. Barton et al.
Organic Syntheses, 74, 103-103 (1997)
Peter Wipf et al.
Organic letters, 5(7), 1155-1158 (2003-03-28)
[reaction: see text] Electron-rich dinaphthyl ethers were synthesized by S(N)Ar reactions between naphthols and activated fluoronaphthalenes. 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton's base) was found to be an excellent, mild alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

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