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D5942

Sigma-Aldrich

DAPT

≥98% (HPLC), solid, γ-secretase inhibitor

Sinónimos:

GSI-IX, LY-374973, Éster t-butílico de N-[N-(3,5-difluorofenacetil)-L-alanil]-S-fenilglicina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C23H26F2N2O4
Número de CAS:
208255-80-5
Peso molecular:
432.46
MDL number:
MFCD04974585
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24893987
NACRES:
NA.77
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Nombre del producto

DAPT, ≥98% (HPLC), solid

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

100

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

color

white

solubility

DMSO: ~18 mg/mL

originator

Eli Lilly

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@H](NC(=O)Cc1cc(F)cc(F)c1)C(=O)N[C@@H](C(=O)OC(C)(C)C)c2ccccc2

InChI

1S/C23H26F2N2O4/c1-14(26-19(28)12-15-10-17(24)13-18(25)11-15)21(29)27-20(16-8-6-5-7-9-16)22(30)31-23(2,3)4/h5-11,13-14,20H,12H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,29)/t14-,20+/m0/s1

InChI key

DWJXYEABWRJFSP-VBKZILBWSA-N

Gene Information

human ... APH1A(51107) , APH1B(83464) , NCSTN(23385) , NOTCH1(4851) , NOTCH2(4853) , NOTCH3(4854) , NOTCH4(4855) , PSEN1(5663) , PSEN2(5664) , PSENEN(55851)
mouse ... Aph1a(226548) , Aph1b(208117) , Ncstn(59287) , Notch1(18128) , Notch2(18129) , Notch3(18131) , Notch4(18132) , Psen1(19164) , Psen2(19165) , Psenen(66340)
rat ... Aph1a(365872) , Aph1b(300802) , Ncstn(289231) , Notch1(25496) , Notch2(29492) , Notch3(56761) , Notch4(406162) , Psen1(29192) , Psen2(81751) , Psenen(292788)

Application

El DAPT se ha utilizado: comocomponente en el medio de diferenciación neuronal (NDM) para iniciar el modelado de las neuronascorticales[1], como inhibidor de la vía de señalización Notch para estudiar sus efectos en la regeneraciónde las células pilosas en el pez cebra[2], como inhibidor de la γ-secretasa para bloquear la vía Notchcon el fin de evaluar sus efectos sobre proliferación de las células de músculo liso de la arteria pulmonar de rata (PASMC)[3]

Biochem/physiol Actions

γInhibidor de la γ-secretasa, bloquea la vía de señalización Notch.
El DAPT es un inhibidor de la γ-secretasa e indirectamente un inhibidor de la vía Notch, un sustrato de la γ-secretasa. Otros sustratos de la γ-secretasa son la proteína relacionada con los receptores LDL, la E-caderina y ErbB-4. Como inhibidor de la γ-secretasa, el DAPT puede ser útil en el estudio de la formación de βamiloide (Aβ). Se ha demostrado que DAPT inhibe la vía de señalización Notch en estudios de enfermedades autoinmunitarias y linfoproliferativas, como ALPS y el lupus eritematoso (SLE), así como en el crecimiento de las células cancerosas, la angiogénesis y la diferenciación de las células madre pluripotentes humanas inducidas (hIPSC).

Features and Benefits

Este compuesto es un producto destacado para la investigación en neurociencia. Pulse aquí para descubrir más productos de neurociencia destacados. Encontrará más información sobre moléculas bioactivas pequeñas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.
Este compuesto fue desarrollado por Eli Lilly. Si desea examinar la lista de otros compuestos desarrollados por la industria farmacéutica y los fármacos aprobados o candidatos a fármacos, pulse aquí

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000406279
0000406279
0000406278
0000406278
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1–6 of 6 Questions  

  1. where can I find the datasheet of the product ?

    1 answer

    1. This product does not have a datasheet associated with it. The information available on the product page, Safety Data Sheet, and Certificate of Analysis are the primary sources of product information.

      Please see the link below to review a sample Certificate of Analysis:
      https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COFA/Q14/D5942-BULK0000240294.pdf

      In addition, links to articles and peer-reviewed papers are made available on the product page. Please see the links below to review these publications:

      https://www.sigmaaldrich.com/search/d5942?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=d5942&type=citation_search

      https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/technical-article/cell-culture-and-cell-culture-analysis/stem-cell-culture/the-cancer-stem-cell

      https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/technical-article/research-and-disease-areas/neuroscience-research/bioactive-small-molecules-for-neuroscience

      Helpful?

  2. After dissolving DAPT(D5942) in DMSO, where should it be stored (long term or short term)?

    1 answer

    1. This product is stable for up to 3 months at -20°C in DMSO.

      Helpful?

  3. Is Product D5942, DAPT, a reversible or irreversible inhibitor of beta secretase?

    1 answer

    1. The literature indicates that in a treatment of PDAPP neuronal cultures with DAPT, removal of DAPT from the protocol restores amyloid precursor protein β production. This implies that DAPT may be a reversible inhibitor. Dovey, H.F., et al. Functional gamma-secretase inhibitors reduce beta-amyloid peptide levels in brain. J. Neurochem., 76(1), 173-181 (2001).

      Helpful?

  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  5. Are solutions of Product D5942, DAPT stable?

    1 answer

    1. Sigma has not evaluated the solution stability of DAPT. However, in a study of cultured insect cells, DAPT inhibited γ-secretase activity for 12 hours, which is indicative of its stability in solution at a presumed 37 °C temperature. Pitsi, D., and Octave, J.N., Presenilin 1 stabilizes the C-terminal fragment of the amyloid precursor protein independently of γ-secretase activity. J. Biol. Chem., 279(24), 25333-25338 (2004).

      Helpful?

  6. What is Product D5942, DAPT soluble in?

    1 answer

    1. DAPT is soluble in DMSO at approximately 18 mg/ml.

      Helpful?

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