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Merck

Y0503

Sigma-Aldrich

Y-27632 dihydrochloride

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

Inhibidor Rock y-27632, Y-27632 2HCl, (R)-(+)-trans-4-(1-aminoetil)-N-(4-piridil)ciclohexanocarboxamida dihydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H21N3O · 2HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
320.26
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77
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origen biológico

synthetic (organic)

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D +3.0 to +5.0°, c = 1.0 in methanol

color

white to beige

solubilidad

H2O: 14 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cl.Cl.C[C@@H](N)[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Nc2ccncc2

InChI

1S/C14H21N3O.2ClH/c1-10(15)11-2-4-12(5-3-11)14(18)17-13-6-8-16-9-7-13;;/h6-12H,2-5,15H2,1H3,(H,16,17,18);2*1H/t10-,11-,12-;;/m1../s1

Clave InChI

IDDDVXIUIXWAGJ-LJDSMOQUSA-N

Información sobre el gen

Descripción general

El Y-27632, un inhibidor de la Rho-cinasa, contrarresta las contracciones noradrenérgicas en el cuerpo cavernoso del pene de conejos y humanos. Ayuda a relajar el músculo liso vascular y no vascular en diversas preparaciones y a disminuir la presión arterial en ratas hipertensas.[1] Además, este inhibidor induce cambios reversibles en la forma celular y disminuye en las fibras de estrés de actina, las adherencias focales y la tinción de proteínas con fosfotirosina en células de malla trabecular humana (TM) y células del canal de Schlemm.[2] El Y-27632 inhibe la actividad cinasa in vitro tanto de ROCK-I como de ROCK-II, y esta inhibición es revertida competitivamente por el ATP, lo que indica que estos compuestos se unen al sitio catalítico para inhibir las cinasas.[3] Ki = 140 nM para p160ROCK.
El diclorhidrato Y-27632 es un broncodilatador eficaz y mejora la resistencia pulmonar (RL) inducida por antígenos y acetilcolina.[4] El Y-27632 controla la migración de los neutrófilos y el edema pulmonar, y puede ser un agente contra la lesión pulmonar aguda.[5]Se ha demostrado que la utilización del diclorhidrato Y-27632, junto con Accutase u otras disoluciones enzimáticas, durante el subcultivo de las células madre embrionarias humanas (hES) potencia la supervivencia celular y mejora significativamente la eficiencia de la clonación[6]

Aplicación

El diclorhidrato Y-27632 se ha utilizado:
  • como complemento en el medio de cultivo del organoide adenocarcinoma ductal pancreático[7]
  • en la inhibición de las cinasas de la familia de genes homólogos Ras (Rho) en células madre embrionarias de ratón[8]
  • en la inhibición de la proteína cinasa asociada a Rho (ROCK) en células madre embrionarias[9] humanas y células madre pluripotentes inducidas humanas (iPSC)[10]
  • El diclorhidrato Y-27632 se ha utilizado como complemento en el medio E8 para promover la diferenciación in vitro de células madre pluripotentes humanas[11]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Y-27632 es un inhibidor selectivo, permeable a la célula y muy potente de ROCK (proteincinasas de serina y treonina formadoras de hélices superenrolladas asociadas a Rho). Ki = 140 nM para p160ROCK. El Y-27632 inhibe también a la ROCK-II con igual potencia. La inhibición es competitiva con respecto al ATP.
Y-27632 es un inhibidor selectivo, permeable a las células y muy potente de la ROCK.

Características y beneficios

Este compuesto es un producto destacado para la investigación de la biología de las cinasas y las fosfatasas. Pulse aquí para descubrir más productos destacados de la biología de las cinasas y las fosfatasas. Encontrará más información sobre moléculas pequeñas bioactivas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

Información legal

Vendido bajo licencia de Mitsubishi Pharma Corporation

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Y-27632, an inhibitor of Rho-kinase, antagonizes noradrenergic contractions in the rabbit and human penile corpus cavernosum
Rees RW, et al.
British Journal of Pharmacology, 133, 455-458 (2001)
Pharmacological properties of Y-27632, a specific inhibitor of rho-associated kinases
Ishizaki T, et al.
J. Mol. Pharmacol., 57, 976-983 (2000)
Reversal of diabetes with insulin-producing cells derived in vitro from human pluripotent stem cells
Rezania A, et al.
Nature Biotechnology, 32(11), 1121-1133 (2014)
Evaluation of Y-27632, a rho-kinase inhibitor, as a bronchodilator in guinea pigs
Iizuka K, et al.
European Journal of Pharmacology, 406(2), 273-279 (2000)
Basement membrane destruction by pancreatic stellate cells leads to local invasion in pancreatic ductal adenocarcinoma
Koikawa K, et al.
Cancer Letters, 425, 65-77 (2018)

Artículos

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Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. Once reconstituted in dH20, should aliquots be stored at -20 degrees?

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    1. After reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for 6 months in the freezer.

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  2. What is the highest concentration that I can use without causing harm to my live cells?

    1 answer
    1. The toxicity tolerance of this product for cell culture applications has not been specifically characterized. Typically, toxicity is dependent on the cell type, and in the literature, this compound has been reported to be non-toxic at concentrations ranging from 20 uM to about 100 uM.

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