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Sigma-Aldrich

Methyl phenylpropiolate

97%

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5C≡CCO2CH3
Número de CAS:
4891-38-7
Peso molecular:
160.17
MDL number:
MFCD00041685
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24878669
NACRES:
NA.22

assay

97%

refractive index

n20/D 1.5590 (lit.)

bp

109-112 °C/2 mmHg (lit.)

density

1.086 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

COC(=O)C#Cc1ccccc1

InChI

1S/C10H8O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,1H3

InChI key

JFGWPXKGINUNDH-UHFFFAOYSA-N

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General description

Organoiron carbonyl complexes are obtained by reacting methyl phenylpropiolate with Fe2(CO)9.

Application

Methyl phenylpropiolate may be used in the synthesis of:
  • bicyclohexadienes
  • cis-methyl cinnamate
  • (E)-alkyl 3-(dialkoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate derivatives

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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P Andrew Evans et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(36), 12466-12467 (2005-09-08)
Transition metal-catalyzed [m+n+o] carbocyclization reactions provide powerful methods for the construction of complex polycyclic systems that are generally not accessible through classical pericyclic reactions. We have developed the first regio- and enantioselective crossed intermolecular rhodium-catalyzed [2+2+2] carbocyclization of carbon- and
Preparation and Structures of Methyl Phenylpropiolate-Iron Carbonyl Complexes. A New Dicarbonyl-p-cyclopentadienyloxy-s-vinyliron Compound.
Dahl LF, et al.
Journal of the American Chemical Society, 88(3), 446-452 (1966)
The catalyst-free addition of dialkyl phosphites on the triple bond of alkyl phenylpropiolates under microwave conditions.
Balint E, et al.
Current Catalysis, 4(1), 57-64 (2015)
Steric effects on reactivity in silicon chemistry.
Cartledge FK.
Organometallics, 2(3), 425-430 (1983)

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