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Sigma-Aldrich

Ethyl benzoylacetate

technical grade, 90%

Sinónimos:

Benzoylacetic acid ethyl ester, Ethyl 3-oxo-3-phenylpropionate

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5COCH2COOC2H5
Número de CAS:
94-02-0
Peso molecular:
192.21
Beilstein:
389944
Número CE:
202-295-3
Número MDL:
MFCD00009196
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24856975
NACRES:
NA.22
En este momento no podemos mostrarle ni los precios ni la disponibilidad

grado

technical grade

Nivel de calidad

100

densidad de vapor

6.6 (vs air)

Ensayo

90%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.52 (lit.)

bp

265-270 °C (lit.)

solubilidad

alcohol: miscible
diethyl ether: miscible
water: insoluble

densidad

1.11 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
ketone
phenyl

cadena SMILES

CCOC(=O)CC(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C11H12O3/c1-2-14-11(13)8-10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,2,8H2,1H3

Clave InChI

GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Ethyl benzoylacetate is an ester. It undergoes microbial reduction by bakers′ yeast (Saccharomyces cerevisiae), Beauveria sulfurescens or Geotrichum candidum to afford ethyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpropionate.[1] It undergoes Claisen condensation reaction with malononitrile to afford 2-cyano-5-phenyl-3,5-dioxopentanonitrile which on cyclization followed by coupling with diazonium salts yields azo derivatives.[2]

Aplicación

Ethyl benzoylacetate was sed in the preparation of:
  • triazipinones[3]
  • ethyl 2-fluoro-2-benzolyacetate[4]
  • 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine antibiotic essramycin[5]
  • benzo[c]furan-4,7-diones[6]
  • iodonium ylides[7]

Envase

Packaged in glass bottles

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

284.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

140 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBL1731
STBK0257
STBJ6759
STBJ2493
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Mohamed G Badrey et al.
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Asymmetric synthesis of both enantiomers of fluoxetine via microbiological reduction of ethyl benzoylacetate.
Chenevert R, et al.
Tetrahedron, 48(33), 6769-6776 (1992)
Ugo Battaglia et al.
Journal of natural products, 73(11), 1938-1939 (2010-09-15)
A short synthesis of the 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine antibiotic essramycin is described involving condensation of aminoguanidine with ethyl benzoylacetate to give an amino-1,2,4-triazole, followed by condensation with ethyl acetoacetate to form the pyrimidone ring.
Tsugio Kitamura et al.
Organic letters, 13(9), 2392-2394 (2011-04-09)
A simple, practical, and convenient fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds was achieved by direct use of aqueous hydrofluoric acid and iodosylbenzene (PhIO). The reaction of ethyl benzoylacetate with the reagent system of aqueous HF and PhIO in CH(2)Cl(2) gave ethyl 2-fluoro-2-benzolyacetate
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