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537349

Sigma-Aldrich

Ethyl acetoacetate

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

EAA, Ethyl 3-oxobutanoate, Acetoacetic ester

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3COCH2COOC2H5
Número de CAS:
141-97-9
Peso molecular:
130.14
Beilstein:
385838
Número CE:
205-516-1
Número MDL:
MFCD00009199
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24878213
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

4.48 (vs air)

presión de vapor

1 mmHg ( 28.5 °C)

Línea del producto

ReagentPlus®

Ensayo

99%

temp. de autoignición

580 °F

lim. expl.

9.5 %

bp

181 °C (lit.)

mp

−43 °C (lit.)

solubilidad

water: soluble 130 g/L at 20 °C

densidad

1.029 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

ester
ketone

cadena SMILES

CCOC(=O)CC(C)=O

InChI

1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3

Clave InChI

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Ethyl acetoacetate is a versatile reagent that can be used as a nucleophile in alkylation, conjugate addition and condensation reactions. Some of its applications are:
  • Alkylation at the α-carbon of ethyl acetoacetate followed by hydrolysis and decarboxylation can afford a variety of methyl ketones.
  • It also undergoes acylation at the α-carbon in the presence of MgCl2 and pyridine to give synthetically important intermediates.
  • It can be used in Knoevenagel condensation with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes to produce α-alkylideneacetoacetates.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

164.3 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

73.5 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCX1299
0000365285
0000325013
0000325013
MKCT5126

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